Damon Hillnek abban a szerencsében volt része pályafutása elején, hogy a korszak két legnagyobb pilótájának, Alain Prostnak, majd később Ayrton Sennának is csapattársa lehetett a Williamsnél. Bár a brazil 1994-ben, Imolában halálos balesetet szenvedett, örökre a Formula-1 legnagyobbja között emlegetik.
Leginkább azért, mert az akkori időszakban csapaton belül is viaskodni kellett a pilótáknak a hierarchiáért, nemigen rendelték a kezdetektől vissza a társat a „nagyobb nevű” versenyző segítségére (természetesen azért láthattunk kivételeket is, például 1992-ben). A garázson belül is folyt a kőkemény harc, amire éppen a Senna-Prost páros az egyik legjobb példa.
„Nem jó, ha egy pilóta mindig elkerüli a közvetlen csatározást. Ha megnézzük Ayrton Senna és Alain Prost korszakát, nem kérdés, hogy a legjobbak közül került ki a McLaren két versenyzője, ez pedig nagyfokú intenzitást hozott a Formula-1-be” – mondta el véleményét Damon Hill az Auto Motor und Sport című lapnak.
„Úgy vélem, mindketten csak profitáltak ebből, megmutatta Ayrton igazi karakterét (nem is mindig tűnt fel a legjobb színben) és Alaint is óriási nyomás alá tudta helyezni, aki viszont elképesztően jól birkózott meg ezzel és bőven fel is mérte a kockázatokat.”
„Michael Schumachernek szinte mindig sikerült elkerülnie a fej-fej melletti küzdelmeket és többnyire azért Lewis Hamiltonnak is. Lewisnak mindössze Jenson Buttonnal és Fernando Alonsóval gyűlt meg a baja, pedig a közönség szereti látni az ilyen típusú csatákat. Ha viszont valaki úgy nyer meg mindent, hogy szinte sosem kényszerül szoros harcra, akkor mi az értéke ezeknek a győzelmeknek?” – tette fel a költői kérdést az 1996-os világbajnok.