A Whiting család nagyjából egy mérföldre élt Brands Hatchtől: a kis Charlie rendszeresen beszökött a pályára, hogy versenyeket lásson. 1964-ben, 12 évesen a Formula-1-es futamot is végignézte, a helyszínen tartott első Brit Nagydíjat.
Aktívan bátyjának köszönhetően cseppent bele az autósportba: Nick versenyzett autókrosszban és pályán, Charlie pedig szerelt neki. Az iskolából hazaérve éjszakába nyúlóan bütykölte a versenygépet, innen eredhetett a roppant munkabírás, amely később az FIA-nak végzett sokrétű szerepben is jellemezte. Ekkor már elhatározta, hogy műszaki iskolákban folytatja tanulmányait és garázsokban fog dolgozni – édesanyja nem repesett az örömtől.
A Formula-1-be, szintén a szerelői oldalról 1976-ban kóstolt bele. Testvére nevezte be azt a Surtees TS16-ot a Shellsport International Seriesbe – egy nyílt sorozatba, ahol királykategóriás versenygépek is elindultak –, melyet Divina Galica vezetett. A csapat megpróbálkozott a Brit Nagydíjjal is, de Galica (az F1-ben próbálkozó öt női pilóta egyike) nem kvalifikált.
A következő évben Whiting már egy Formula-1-es csapattal teljesítette a szezont, a hanyatlóban levő Heskethtel, amelynek az 1978-as összeomlásig dolgozott. Új munkát keresve jelentkezett Bernie Ecclestone istállójához, a Brabhamhez. A csapatmenedzser, Herbie Blash interjúztatta, aki a sors szeszélyeként később húsz éven át Whiting beosztottja volt helyettes versenyigazgatóként.
Előmenetele az Ecclestone-csapatban gyorsan zajlott: a tesztcsapatból Niki Lauda, majd Nelson Piquet autójához került, és a harmadik teljes évben már vezető szerelővé léptették elő. Ez 1981-ben történt, mikor a brazil pilóta első világbajnoki címét szerezte, melyet 1983-ban a második követett.
A Brabham csapat közismert volt arról, hogy szívesen feszegette vagy épp játszotta ki a Formula-1 akkori, maihoz képest sokkal képlékenyebb szabályait. Andrew Benson újságíró idézte fel azt a trükköt az első világbajnoki szezonból, hogy a monacói pole-pozíció megszerzése után, de még a mérlegelés előtt lecserélték a hátsó szárnyat egy nehezebbre, hogy a BT49C megfeleljen a minimumtömegnek. A légterelő olyan súlyos volt, hogy három szerelő cipelte.
De Whitingék leleményét jellemzi egy bravúros húzás is, amelyre az 1982-es Osztrák Nagydíjon került sor. A két Brabham gyorsan elszakadt a többiektől, majd sokak megrökönyödésére a pole-ból induló, második helyen álló Piquet kikanyarodott a bokszutcába, hogy megtankolják autóját és lecseréljék kerekeit. Hamarosan a vezető Riccardo Patrese ugyanígy tett. A szakemberek ugyanis kiszámolták, hogy gyorsabban teljesíthetik a versenyt egy tervezett kiállással, mintha a bevált módon, teletankolt autóval rajtoltak volna el. Whitingék történelmet írtak az első F1-es futam közbeni tankolással, amely persze mai szemmel egy örökkévalóságnak tűnik, jó fél percig eltartott.
Egy másik F1-es zsurnaliszta, David Tremayne nekrológjában egy mókás történetet is felidézett, melyet személyesen Whitingtól hallott. A tréfamester Piquet egy ízben aggódva állt ki a bokszba, beszámolva arról, hogy folyadék került a pilótafülkébe. Lelkiismeretes vezető szerelője azonnal vizsgálódni kezdett, beledugta ujját a tócsába, arra gyanakodva, hogy fék- vagy kuplungolaj lehet. Mikor megízlelte a folyadékot, Piquet eszelős módjára nevetni kezdett, és közölte, hogy igazából csak könnyített magán az autóban.
Mikor Ecclestone, akit a sportág irányítása már túlságosan lefoglalt, 1987-ben eladta a Brabhamet, a csapattagok pedig szétszéledtek, a furfangos üzletember tanácsolta Whitingnak, hogy kopogtasson a FISA-nál (ma FIA): olyan behatóan ismeri a szabályok kijátszásának különböző formáit, hogy nála jobb személyt nem is találhatnának a csalások kiszűrésére. Whiting maga emlékezett vissza arra, hogy a rivális csapatok eleinte gyanakodva néztek rá: azt gondolták, a dörzsölt Ecclestone később visszatér saját csapatával, addigra pedig embere minden titkukat kikémleli.
Whiting először technikai delegáltként dolgozott a Formula-1-ben, majd 1997-től – megtartva az előbbi pozíciót is – versenyigazgató és biztonsági delegált lett. A nagydíjak állandó rajtoltatója és az FIA Formula-1-es technikai részlegvezetői posztját még később kapta meg. Ezt a sokrétű szerepkört, amely szinte élete minden óráját kitöltötte, egészen halála napjáig ellátta.
