Sok nagy ellenfele volt Valentino Rossinak pályafutása során, de talán mind közül a legismertebb a Max Biaggival folytatott rivalizálásuk volt a 2000-es évek első feléből. Több emlékezetes csörtéjük is volt – olykor a pályán kívül is –, mint például a 2001-es suzukai eset, amikor a „Doktor” bemutatott ellenfelének, vagy a 2004-es welkomi párharc, amelynek végén Rossi megnyerte első yamahás versenyét. A már évek óta visszavonult, jelenleg csapatvezetőként ténykedő (a Moto3-ban szerepel a gárdája) Biaggi a BT Sportnak nyilatkozva némileg meglepő módon nosztalgikusan emlékezett vissza a Rossival vívott csatáinak időszakára:
„Hiányoznak azok a pillanatok, azok az évek. Egyszerre volt jó és rossz ez az egész. Akkoriban elég stresszes futamok, hónapok és évek voltak ezek, de persze jó érzések töltöttek el, ha egy jó eredményt értem el vagy dobogóra állhattam. Évekkel később mértem fel, hogy a királykategóriában eltöltött öt-hét évem roppant intenzív volt, de egyúttal egy ajándék is, mert Rossival együtt egy igazi, nagyszerű rivalizálást nyújtottunk a közönség számára a pályán és azon kívül is, mert másféle emberek is voltunk. Tisztelem őt, és ez szerintem fordítva is igaz, de az évek múltával már hiányoznak azok a pillanatok és évek, bárcsak visszamehetnék.”
Biaggi ugyan a MotoGP-ben sosem nyert világbajnokságot, de összesen hat vb-cím tulajdonosa: még királykategóriás karrierje előtt négyszer zsinórban megnyerte a 250-es géposztályt, majd a Superbike-ba átnyergelve is kétszer feljutott a csúcsra. Éppen ezért a „Kalóz” becenévre hallgató motorosnak nincs is hiányérzete a pályafutásával kapcsolatban:
„Nem bántam meg semmit. Sportszempontból jó és fantasztikus, amit elértem, és ha többet kívánnék, az nem valóság, hanem álom lenne. Elértem azt, amit reméltem, hogy elérhetek: első lettem abban a kategóriában, ahol kezdtem, azaz a 250 köbcentisek között, aztán lassan felléptem az 500-asok közé, majd maradtam a négyütemű MotoGP-érára is, végül pedig átmentem a Superbike-ba. Rengeteg kategóriában versenyeztem, rengeteg nehézségem volt, mégis elégedettek vagyok az eltöltött évekkel, és még most is erősnek érzem. Nincsenek nagy problémáim, nincs túl sok törött csontom, szóval meglehetősen elégedett vagyok.”
