Az ifjú holland először 1993-ban tesztelt a Formula-1-ben a Footwork Arrows istállónál, Estorilban. Kitűnően felvette a ritmust, mindössze hét századdal ment lassabb kört, mint az elsőszámú versenyző, Derek Warwick időmérős ideje, azonnal a tizedik helyre lett volna elég a rajtrácson. Nem csoda, hogy több csapat érdeklődését is felkeltette, végül a Benetton tesztpilótai állását fogadta el a következő évre.
Mivel a szezonelőtti teszteken JJ Lehto csigolyatörést szenvedett, Verstappen egy csapásra debütálhatott, bár az első két beugrásakor nem váltotta meg a világot, mindkétszer kiesett. Később Lehto teljesítménye annyira csalódást keltő volt, hogy Kanada után tartósan is megkapta a lehetőséget a holland a bizonyításra. Magyarországon és Belgiumban dobogós helyen végzett, bár utóbbi esetben csak Schumacher kizárása miatt. A csapat egyértelműen a németre fókuszált a világbajnoki cím miatt, de úgy érezték, Verstappen nem nyújt eleget, így 1995-re kölcsönadták a sereghajtó Simtek istállónak.
A rendkívül gyenge autóval egészen jól teljesített a fiatal holland, Argentínában például már pontszerző helyre kapaszkodott fel, amikor a sebességváltója beadta a kulcsot és kiesett. Monaco után csődöt jelentett az istálló, így ez a szezonja ugrott. Bár ígéretet kapott a következő évre, Flavio Briatore mégis inkább Jean Alesit és Gerhard Bergert szerződtette a Benettonhoz, így Verstappen csatlakozott a gyengécske Footworkhöz.
Az év elején jól futott, Brazíliában ötödik helyről kényszerítette kiállásra egy motorhiba, Argentínában pedig pontot szerzett. A versenyautót nemigen fejlesztették az évad során, mivel 1997-re fókuszáltak teljes gőzzel. A csapatfőnök, Tom Walkinshaw komolyan számolt Verstappennel a jövő évre is, de a váratlan lehetőségre lecsapott, miszerint az Arrowshoz csábíthatja Damon Hillt, mellé pedig kénytelen volt fizetős pilótát szerezni, ez Pedro Diniz lett, így a holland megint hoppon maradt.
Itt kissé megakadt pályafutása, a Tyrrellnél nem sikerült a pontszerzés, ráadásul a BAT hatalomátvétele miatt nem is volt maradása. 1998-ban év közben adódott lehetőség, Jan Magnussen nem teljesített megfelelően a Stewartnál, így Verstappent hozták Barrichello mellé. Az istálló elismerte, hogy nincs elég keretük két egyforma autót kiállítani, így a dán után helyettese is gyengén futott.
1999-ben ismét két, kútba esett nagy esély. A saját csapattal visszatérni készülő Honda vezérpilótaként számított (volna) Jos Verstappenre, ám a főnök, Harvey Postlethwaite váratlanul elhunyt szívrohamban, ez pedig megváltoztatta a viszonyokat, a japán gyár mégsem indított saját csapatot, csak motorszállítóként érkezett vissza, Verstappen megint ülés nélkül maradt. A Jordan számára tesztelt, abban az esetben, ha Hill valóban visszavonult volna év vége előtt, de végül a brit világbajnok maradt, ez sem jött össze a hollandnak.
2000-ben viszont ismét némileg felragyogott csillaga, visszatért az Arrowshoz, amely egészen jó csomaggal jelentkezett, Supertec motorokkal és ütős karosszériával. Sajnos az autó megbízhatatlannak bizonyult, de így is egy remek negyedik és egy ötödik hellyel hívta fel magára a figyelmet (miközben többször is kitűnő helyről kényszerült kiállni technikai malőr miatt). 2001 már kevésbé bizonyult sikeresnek. Emlékezetes módon, a második helyen állt Malajziában az esős időben, ám amint felszáradt a pálya, kijött az autó gyengesége és fokozatosan visszaesett, egyetlen pontocskát szerzett, Ausztriában.
Úgy tűnt, 2002-re is maradhat, ám az utolsó pillanatban dobták Verstappent, mivel elérhetővé vált Heinz-Harald Frentzen. A Saubernél pedig azért nem alkalmazták tesztpilótának, mivel sokkal magasabb volt a Nick Heidfeld-Felipe Massa párosnál, így úgy érezte a svájci gárda, hogy nem sok hasznát vennék a tesztelés adatainak. 2003-ban még egy utolsó évad a gyenge Minardival, itt már nem igazán teljesített jól, az újonc brit többnyire legyőzte. 2004-ben Giorgio Pantano helyét vette volna át a Jordannél, ám itt is testalkata okozott problémát, egyszerűen nem fért be az autóba, így esett végül a választás Timo Glockra. Egyetlen pályafutásban ennyi balszerencse és kedvezőtlen döntés untig elég.
Egyik legszebb sikere a Formula-1-es pályafutása után évekkel született meg, 2008-ban ugyanis egy teljesen holland csapattal megnyerték a Le Mans-i 24 órás verseny LMP2-es kategóriáját. Most Jos fián, Max Verstappenen a sor, hogy beváltsa azt az ígéretet, ami tehetsége alapján akár édesapjának is sikerülhetett volna, de valami mindig közbejött.
