Három futammal az 1999-es világbajnokság vége előtt teljesen nyílttá vált a világbajnoki küzdelem, miután Mika Hakkinen Monzában senkitől sem zavartatva óriásit hibázott, és az első sikánban eldobta a McLarent, majd emlékezetes módon a bokrok közt próbált elbújni a kamerák elől - sikertelenül. A győzelmet Heinz-Harald Frentzen húzta be a Jordannel, így alaposan felzárkózott a tabellát pontegyenlőséggel vezető Hakkinen-Irvine párosra.
A McLaren címvédője és a Schumacher balesetét követően a Ferrari elsőszámú versenyzőjévé előlépő észak-ír egyaránt hatvan ponttal állt a tabella élén, majd következett a szezon másik meglepetésembere, az ötvenpontos Frentzen, és Coulthard is lőtávolban volt még két pont hátrányban Frentzen mögött. Ãgy érkezett meg a mezőny a Nürburgringre, ahol az évtized egyik legemlékezetesebb versenyét rendezték, melyen mintha elátkozták volna az élen álló versenyzőket: a futam közepén 17 kör alatt négy, az első helyen álló pilóta került bajba.
Az időmérő edzésen az előző futam győztese, Heinz-Harald Frentzen szerezte meg a pole-t, ami azt jelentette számára, hogy egy esetleges győzelemmel a legrosszabb esetben is hat pontra zárkózna fel a bajnoki éllovashoz. Mögé a két McLaren állhatott fel, majd jött Ralf Schumacher a Williamsszel, és kellemes meglepetést okozva Panis a Prosttal, aki addig mindössze két pontot szerzett a szezonban A rajtprocedúra során ritkán látható probléma adódott: a piros lámpák rendben kigyulladtak, ám nem aludtak ki, s több versenyző, köztük az első öt helyezett egyaránt kiugrott.
Mivel a lámpák hibája miatt történt az eset, természetesen senkit nem büntettek meg, s egy újabb felvezető kör után elkezdődhetett a verseny. A második rajt sem alakult simán: az első sikánba érkezve Damon Hill autója egy elektronikai hiba miatt lelassult, ami Alex Wurzot kitérő manőverre kényszerítette, csakhogy a Benetton épp nekiment Pedro Diniznek, akinek fejre állt a pálya szélén. A brazil versenyző óriási szerencsével úszta meg az életveszélyes bukást, hiszen a Sauber bukócsöve csütörtököt mondott, s összecsuklott az autó súlya alatt.
A kavarodásból a csupán a kilencedik helyről rajtoló Irvine egészen jól jött ki, s már a hatodik helyen találta magát. A rajt idején a nézőknek kedvező verőfényes napsütés hamarosan a múlté lett, s megérkezett az eső - csakhogy a Nürburgringra mindenkoron jellemző kiszámíthatatlanságot igazolva azonnal el is állt, ám ez épp elég volt ahhoz, hogy a két bajnoki éllovas már a futam elején nagyon komoly hátrányba kerüljön. Hakkinen esőgumikra váltott, majd kénytelen volt újra kijönni száraz abroncsokért, míg a Ferrari szerelői a Schumachert helyettesítő Salo előző körös szárnycseréje miatt készületlenül várták Irvine-t, s mivel csak az utolsó pillanatban döntöttek a száraz gumik mellett, nem találták meg a negyedik kereket.
A két éllovas így a legjobb tizenötön kívülről kezdhette meg a felzárkózást, ami óriási esélyt jelentett az élen álló Frentzen-Coulthard párosnak, hiszen előbbi az aktuális szerint pontszámban beérte volna Hakkinent és Irvine-t. A harmadik helyen Ralf Schumacher követte őket, aki annak ellenére, hogy egyszer sem ült világverő autóban, karrierje addigi 46 versenyén hét dobogót is szerzett. Frentzen és Coulthard a 32. körben együtt állt ki tankolásra és kerékcserére, és ilyen sorrendben tértek vissza a pályára.
A következő egy óra a sportág történetének legizgalmasabb fél versenyét hozta. A bokszkiállás után párszáz méterrel Frentzen Jordanje ugyanott és ugyanúgy adta meg magát, mint a rajt után Hillé, így a bajnoki álmok egy pillanat alatt füstbe mentek. David Coulthard előtt ezzel hatalmas lehetőség állt, hiszen Hakkinen és Irvine továbbra is messze voltak a pontszerzéstől, így kettő pontra zárkózhatott volna fel mögéjük az összetettben.
Nem így történt: pár perccel Frentzen drámáját követően az eső újra megérkezett, de csak a pálya egyik felére, a másik száraz maradt, amire a mezőny nem tudta, hogy reagáljon, ki esőgumival, ki barázdált "slickekkel" próbálta megoldani a helyzetet. És bizony volt, akinek ez nem sikerült, így David Coulthardnak sem, aki öt körrel Frentzen kiesése után kiegyenesített egy kanyart és a gumifalba csúszott.
Ekkor a négy bajnokesélyes közül senki nem állt pontszerző helyen, az első hely Ralf Schumacheré, a második pedig Fisichelláé volt - úgy tűnt, hogy a két évvel korábban a Jordannél együtt nevelkedő páros dönthet a futamgyőzelemről. Az ifjabb Schumacher hat körön át vezetett, ám ekkor másodjára is kiállt kereket cserélni, így az olaszé lett az első hely, ám ő sem örvendhetett ennek tovább, a 49. körben ugyanis megcsúszott, és eldobta karrierje első győzelmének lehetőségét.
Fisichella kiesése után úgy tűnt, hogy Ralf Schumacheré lesz a győzelem, megszerezheti saját maga első sikerét, mely egyúttal a Williamsnek is nagyon fontos lett volna, hiszen már két éve nem tudtak futamot nyerni. Az ifjú német azonban körülbelül annyi ideig vezette a versenyt, mint amennyi idő alatt az előző mondatot el lehet olvasni, ugyanis ahogy élre állt, azonnal defektet kapott - de ő legalább nem esett ki a többiekkel ellentétben.
Fisichella ekkor még a pálya szélén siratta az elvesztegetett lehetőséget, hamarosan pedig egy másik olasz versenyző is zokogásban tört ki: Luca Badoer a negyedik helyen a Minardi történetének legjobb eredménye, s hosszú karrierje első pontszerzése felé haladt, ám megállt alatta az autó. A faenzai kiscsapatnak azonban így is megszakadt négy éve tartó pontnélküli szériája: miután Badoer és a BAR első pontjára hajtó Jacques Villeneuve is kiesett, Marc Gene egészen az ötödik helyre lépett előre a Ford-motoros szürke-kék autóval.
A spanyol mögött ekkor Irvine és Hakkinen maradt, ám az észak-ír nem bírta a nyomást, és visszaesett Hakkinen mögé. Ha ebben a sorrendben intik le a futamot, Irvine valószínűleg még így is világbajnok lesz az év végén, ám a finn a hajrában megelőzte Genét, és ötödik lett, Irvine-nak viszont nem sikerült ugyanez, így nem egy, hanem két ponttal szerzett többet nála, ami Japánban a bajnoki címet jelentette számára. (Igaz, hogy Hakkinen két ponttal nyerte meg a bajnokságot, de ha Irvine előnye Suzuka előtt nem négy, hanem öt pont, akkor az addigra visszatérő Schumacher minden bizonnyal átengedte volna neki a második helyet, hogy ezzel megszerezze a bajnoki címet a Scuderiának.)
S hogy ki nyerte a futamot? Johnny Herbert a Stewarttal, aki minden bajból kimaradt, jól alkalmazkodott a változó körülményekhez, s a félig száraz pályán felzárkózott Fisichella és Ralf Schumacher mögé, majd amikor problémáik adódtak, kíméletlenül lecsapott. Ezzel a következő évben már Jaguarként szereplő Stewart-csapat egyetlen győzelmét szerezte Michael Schumacher egykori csapattársa, mely egyúttal karrierje harmadik, egyben utolsó sikere volt. A második helyre a Prost csapat utolsó és saját maga első dobogóját szerző Jarno Trulli futott be, aki a hajrában erre telje mértékben alkalmatlan autójával is sikeresen védte meg helyezését az agresszíven támadó másik Stewart-pilótával, Barrichellóval szemben.
