Montoya óriási fiatal tehetségként került be a köztudatba, a juniorszériák után 1999-ben az Egyesült Államokba vezetett az útja, ahol azonnal komoly sikereket ért el. Már újonc évében bajnok lett a CART-ban a Ganassi istálló színeiben (ugyanott, ahol a megelőző két szezonban Alex Zanardi páholta el alaposan a mezőnyt).
2000-ben a Ganassi Toyota motorokra váltott, amely akkor még nem volt kellőképpen megbízható, így az idény Montoya számára is szenvedés volt, számos alkalommal esett ki motorhiba miatt az élről. Egyik legnagyobb sikerét mégis ebben az évben érte el, első próbálkozásra megnyerte az indianapolisi 500 mérföldest.
A Formula-1-ben is nagyon sokat vártak tőle a bivalyerős Williams-BMW-t vezetve. Igazából azonban örök ígéret maradt, időnként megszorongatta a Ferrariban brillírozó Michael Schumachert, de győzelmi szériáját nem sikerült igazán megakasztania (bár 2003-ban nem volt messze még a világbajnoki címtől sem a kolumbiai, de az utolsó futamokra elfogyott, így végül a második helyről is lemaradt).
2005-től másfél éven át a McLarennél próbált szerencsét, de a sikertelenség kedvét szegte, szezon közben elhagyta az istállót és a száguldó cirkuszt is. A NASCAR után ismét az IndyCarban próbálkozott veteránként, néhány éve hajszál híján ismét bajnok lett, de az utolsó pillanatban kiénekelték szájából a sajtot. 2015-ben így is megint címlapra került, tizenöt évvel (!) első sikere után ugyanis begyűjtötte újabb Indy 500-győzelmét.
Érdekes, hogy mivel Monacóban is nyert futamot korábban, így a Tripla Koronából neki is megvan kettő, éppen úgy, ahogy Fernando Alonsónak. Egykori, spanyol riválisának adott most tanácsot, hogy ha meg akarja szerezni a hiányzó láncszemet, az indianapolisi 500 mérföldes viadal első helyezését, akkor teljes szezonra szerződjön a szériába.
„Szerintem a legjobb útja az indianapolisi 500 mérföldes futam megnyerésének az, ha a teljes szezont Amerikában tölti. Valószínűleg a lehető legjobb helyzetbe próbálja magát hozni ahhoz, hogy a legnagyobb esélye legyen megnyerni az ötszázast” – idézi Juan Pablo Montoyát a gpblog.com szakportál.
„Többször is meglenne a lehetősége, hogy oválon versenyezzen, így jobban felkészülne Indyre is. Úgy vélem, éppen elég időt töltött el a Formula-1-ben, valami mást szeretne kipróbálni” – tette hozzá a veterán kolumbiai.
