Újonc szezonjában egyből felhívta magára a figyelmet a Sauberral, kilenc pontot szerezve az összetett 10. helyén végzett. A McLaren-Mercedes vezetőségének annyira megtetszett a produkció, hogy a következő évre azonnal meg is szerezte magának a fiatal finnt. Innentől óriási hullámvasút lett a karrierje.
Azonnal egy dobogós hellyel indított, de utána zsinórban hat alkalommal képtelen volt célba érni, néha a technika, néha saját hibájából. Az évad további részében megrázta magát és a nem túl acélos McLarennel egy második és két harmadik hely mellé további két pontszerzést tudott felmutatni. A 2003-as évét ismerjük, ugyan csak Malajziában tudott győzni (élete első futamgyőzelmét aratta), de hét alkalommal is második lett, kétszer harmadik, kiegyensúlyozott teljesítménye pedig kis híján világbajnoki címet ért, csak két ponttal maradt el Michael Schumachertől.
Merő katasztrófa volt 2004 első fele, az első igazán mély gödör. Kanadáig (a 8. nagydíj volt az évben) egy azaz egy pontja volt Raikkönennek, a McLaren-Mercedes abszolút félresikerült, lassú és megbízhatatlan konstrukciója miatt. Franciaországban bemutatták az új versenygépet, a következő futamon egy második helyet szerzett vele, Belgiumban pedig összejött a futamgyőzelem is, sőt további két dobogó év végéig. 2005-ben csak az autó megbízhatatlansága fosztotta meg a világbajnoki címtől, Alonso Renault-ja kevésbé volt törékeny, így Kimi hét győzelme ellenére is csak második lett, mert többek között háromszor is az élről kényszerült kiállni technikai hiba miatt.
Gyenge McLaren 2006-ban, a Ferrari azonban leszerződtette a következő évtől a finn jégembert, aki azonnal világbajnoki címmel hálálta meg ezt. Azóta is ez a Ferrari utolsó megnyert egyéni világbajnoksága. 2008 is jól indult, az első négy futamból két győzelem, utána azonban érthetetlen, hosszú visszaesés, év végéig egyetlen versenyt sem nyert már, egyértelműen Felipe Massa mögé szorult, aki kis híján világbajnok lett.
2009-ben a Ferrari gyengesége okozta Raikkönen versenyképtelenségét, de a Belga Nagydíjat szokás szerint így is megnyerte, pedig az autó nem igazán volt alkalmas futamgyőzelemre. Két év ralizás után a Lotus kötelékében érkezett vissza, azonnal jó teljesítményt nyújtott, minden futamon célba ért, egy kivétellel mindenhol pontot is szerzett, köztük egy remekbe szabott győzelem, Abu Dhabiban.
2013-ban győzelemmel indított Ausztráliában, azóta is sajnos ez az utolsó győzelme a finn pilótának, még hatszor lett második és egyszer harmadik, de hátsérülés miatt például az utolsó két futamot kis is kellett hagynia. 2014-ben újra a Ferrarihoz szerződött, de egy évnyi totális szenvedés következett. Még dobogóra sem tudott állni (igaz, ezzel a Ferrarival Alonso sem nyert abban az évben), 55 ponttal a 12. helyen végzett, pályafutása leggyengébb eredménye.
Amikor már mindenki leírta Raikkönent, 2015-ben kis híján megháromszorozta pontjainak számát, három dobogó is összejött, 2016-ban pedig tovább javult, négy dobogó és 186 pont. 2017 eleje is pocsékul indult, ám Monaco óta összekapta magát és csak a balszerencsén (?), illetve a csapatérdeken múlott, hogy Monacóban és Magyarországon nem ünnepelhetett futamgyőzelmet. Már tudjuk, hogy 2018-ban is marad a Ferrarinál. Összejön még neki a hőn áhított győzelem, illetve akár több győzelem is?
