Az időmérő még száraz körülmények között zajlott, és azon a Williams új pilótája, Heinz-Harald Frentzen szerezte meg a pole-t pályafutása során először, közvetlenül mögötte pedig Michael Schumacher és Jacques Villeneuve foglalhatott helyet.
Vasárnap a rajt előtt fél órával azonban esni kezdett az eső, és a teljes mezőny azt kezdte találgatni, hogy jobbra vagy rosszabbra fordulnak-e majd a körülmények a futam idejére. A többség óvatosságra játszva az intermediate gumik mellett tette le a voksát, néhányan azonban a felhők elvonulására számítottak: így slick gumik kerültek a mezőny elején álló két Williamsre és a nyolcadikként startoló Mika Hakkinen McLarenjére is.
A nedves pálya ellenére a rajt egész sima volt, csak Pedro Diniz esett ki az első körben, miután hibát vétett a hajtűt követően. A következő kör aztán elkezdte rostálni a mezőnyt, és egycsapásra foghatott hozzá a csomagoláshoz az Arrows és a McLaren is: David Coulthard eldobta az autóját, Hakkinen pedig Damon Hillel keveredett mindkettőjük versenyének véget vető kalamajkába.
Az élen eközben Schumacher gyorsan otthagyta a Williamseket, akik számára hamar egyértelművé vált, hogy elhibázták a gumiválasztást. Villeneuve a 3., Frentzen pedig az 5. körben állt ki esőgumikért, így a mezőny végére csúsztak, és egészen addig a hátsó régiókban tanyáztak, amíg egy-egy a fallal való találkozás után ki nem estek a versenyből mindketten. Ezzel a bajnoki éllovas Williams is elkönyvelhette a nullázást.
A Ferrari németje eközben uralma alá vette Monacót - már a 6. körre megdöbbentő, 27 másodperces előnyre tett szert egymással csatázó üldözőivel szemben, majd félperces fölényének tudatában kezdett egy kicsit visszavenni. A második helyre a Jordaneket hamar átugró Rubens Barrichello jött fel, de Schumacherrel ő sem tudott mit kezdeni. A kétszeres bajnoknak még az is belefért, hogy az 53. körben hibázott a Ste Devote-ban, és a bukótérből visszatérve 10 másodpercet veszített. Így is kényelmes 53 másodperces előnnyel intették le elsőként a mindössze 62 körös verseny végén, amit a kétórás időlimit elérése miatt fejeztek be a tervezettnél korábban.
Győzelmével ő is és a Ferrari is átvették a vezetést a bajnoki tabellán, de ami talán még fontosabb volt a csapat számára, hogy 1981 után először tudták megnyerni a Monacói Nagydíjat. Barrichello szintén boldog lehetett, hiszen a debütáló szezonját futó Stewart csapat első dobogós helyét szerezte meg, míg Eddie Irvine lett a harmadik a másik Ferrarival, miután megelőzte az egy évvel korábbi győzelme után most szintén remeklő Olivier Panist. Különleges tettet vitt véghez az ötödikként végző Mika Salo a Tyrrell volánjánál, hiszen bokszkiállás nélkül abszolválta a futamot. Ugyan terveztek számára egy kerékcserét, de a csapat kiszámolta, hogy kellő benzinspórolással eljuthat a 2 órás időlimitig. Az utolsó pontszerző hely Giancarlo Fisichella Jordanjét illette, míg a Stewart másik autója is közel került a legjobb hathoz, hiszen Jan Magnussen egyik erősebb versenyét futva lett 7.
