A 45 perces első szabadedzésen végig a Penske istálló egyik autója állt az eredménylista élén, a végén Montoya 1:00.634-es idővel bizonyult a leggyorsabbnak. A kolumbiai ex-F1-es pilóta mögött csapattársa, Simon Pagenaud végzett a második, míg Josef Newgarden a harmadik pozícióban. A hondások közül egyedül Graham Rahal fért be a top10-be, ő egy negyedik hellyel mentette meg a japán gyártó mundérbecsületét.
Noha első ránézésre a Chevrolet elsöprő fölényéről beszélhetünk, valójában nagyon minimális különbségek alakultak ki az első szabadedzésen, hiszen a top9 fél, míg a legjobb 18 pilóta egy másodpercen belüli időeredménnyel követte egymást a rangsorban, ami egy 23 fős mezőnyben nem rossz mutató.
A legpechesebben a múlt hétvégi győztes, Scott Dixon számára indult a torontói hétvége, az ő autója ugyanis műszaki probléma miatt állt félre az edzés végéhez közeledve, ami miatt egy rövid időre a piros zászló is előkerült.
Az első szabadedzés végeredménye:
| 1 | Juan Pablo Montoya | Team Penske | Dallara/Chevrolet | 1m00.6343s | |
| 2 | Simon Pagenaud | Team Penske | Dallara/Chevrolet | 1m00.7922s | 0.1579s |
| 3 | Josef Newgarden | CFH Racing | Dallara/Chevrolet | 1m00.8363s | 0.2020s |
| 4 | Luca Filippi | CFH Racing | Dallara/Chevrolet | 1m00.8500s | 0.2157s |
| 5 | Sebastien Bourdais | KVSH Racing | Dallara/Chevrolet | 1m00.8620s | 0.2277s |
| 6 | Will Power | Team Penske | Dallara/Chevrolet | 1m00.8656s | 0.2313s |
| 7 | Helio Castroneves | Team Penske | Dallara/Chevrolet | 1m00.8788s | 0.2445s |
| 8 | Graham Rahal | Rahal Letterman Lanigan | Dallara/Honda | 1m00.9330s | 0.2987s |
| 9 | Charlie Kimball | Chip Ganassi Racing | Dallara/Chevrolet | 1m01.0852s | 0.4509s |
| 10 | Tony Kanaan | Chip Ganassi Racing | Dallara/Chevrolet | 1m01.1744s | 0.5401s |
| 11 | Sebastian Saavedra | Chip Ganassi Racing | Dallara/Chevrolet | 1m01.1890s | 0.5547s |
| 12 | Jack Hawksworth | AJ Foyt Enterprises | Dallara/Honda | 1m01.2562s | 0.6219s |
| 13 | Takuma Sato | AJ Foyt Enterprises | Dallara/Honda | 1m01.2640s | 0.6297s |
| 14 | James Jakes | Schmidt Peterson Motorsports | Dallara/Honda | 1m01.3277s | 0.6934s |
| 15 | Ryan Hunter-Reay | Andretti Autosport | Dallara/Honda | 1m01.4586s | 0.8243s |
| 16 | Carlos Munoz | Andretti Autosport | Dallara/Honda | 1m01.4588s | 0.8245s |
| 17 | Scott Dixon | Chip Ganassi Racing | Dallara/Chevrolet | 1m01.5101s | 0.8758s |
| 18 | Marco Andretti | Andretti Autosport | Dallara/Honda | 1m01.5950s | 0.9607s |
| 19 | Gabby Chaves | Bryan Herta Autosport | Dallara/Honda | 1m02.2061s | 1.5718s |
| 20 | Stefano Coletti | KV Racing Technology | Dallara/Chevrolet | 1m02.4942s | 1.8599s |
| 21 | Conor Daly | Schmidt Peterson Motorsports | Dallara/Honda | 1m02.6453s | 2.0110s |
| 22 | Tristan Vautier | Dale Coyne Racing | Dallara/Honda | 1m02.8632s | 2.2289s |
| 23 | Rodolfo Gonzalez | Dale Coyne Racing | Dallara/Honda | 1m03.4852s | 2.8509s |
