Gregory Kanses Cityben született, tehetős család gyermekeként. Biztosítási céget birtokló apját már kiskorában elvesztette, az így rászállt hagyaték pedig nagy szerepet játszott versenyzői karrierjének beindításában. 21 éves koráig ugyan hivatalosa nem juthatott hozzá ehhez a pénzhez, de addig is egy rokonának versenycsapatában edződött, majd 18 évesen megnősült, így elérve, hogy idő előtt felvehesse a hagyatékot. Rendkívül gyenge látása miatt erős szemüvegeket kellett viselnie, de ez nem akadályozta meg abban, hogy hajszolja álmait.
Hazájában és Európában is próbált feltűnést kelteni, de az áttörésre 1957-ig várnia kellett: ekkor az 1000 kilométeres Buenos Aires-i verseny megnyerésével felhívta magára a figyelmet, és F1-es ajánlatot kapott a Scuderia Centro Sud istállótól, akiknél már abban az évben egy Maseratival debütálhatott.
Első versenye az 1957-es Monacói Nagydíj volt, ahol meseszerű bemutatkozást tett, hiszen harmadik helyen végezve azonnal dobogóra állhatott - ezzel ő lett az USA első dobogósa F1-es futamon. Bár abban az évben összesen csak négy futamot teljesített, újabb pontszerzéseivel a 6. pozícióban zárta az év végi bajnoki tabellát. Egyben ez maradt a legsikeresebb szezonja is az F1-ben, hiszen a továbbiakban már nem tudta kellően kiaknázni lehetőségeit. Pedig első éve után még a Ferrari is megkereste őt, ám a kevés versenyzési lehetőséget biztosító szerződésajánlatra végül nemet mondott, és a Maseratinál maradt.
Egyúttal a sportautók világában is aktív volt, ám ott 1958-ban egy silverstone-i versenyen sérüléseket szerzett egy balesetben. Pontosabban már a baleset előtt, Gregorynak ugyanis volt egy különös szokása, miszerint rendre kiugrott az autóból, amikor látta, hogy a baleset már elkerülhetetlen. A kezdeti években, a biztonsági öv hiánya mellett ezt még viszonylag könnyű volt megtenni, az amerikaiban pedig élt az a hit, hogy az irányíthatatlanná váló autójának gyors elhagyásával megúszhatja a nagyobb sérüléseket.
1959-ben a Cooper harmadik számú versenyzője lett Jack Brabham és Bruce McLaren mellett, abban az évben pedig egy zandvoori 3. és egy monsantói 2. helyet is be tudott zsebelni, mielőtt Goodwoodban egy újabb sportautós kiugrásból származó sérülés a partvonalra helyezte. A következő öt év F1-es futamainak jelentős részén is rajthoz állt a Cooper, a Lotus, a Lola és a BRM volánjánál, de már csak egyetlen további pontszerző helyet osztott neki a sors, miközben furcsa balesetei a hírnevét is megtépázták.
Megnyert ugyan egy bajnokságon kívüli svédországi versenyt 1962-ben, de legnagyobb sikerei végül a Formula-1-en kívülről, a sportautózásból érkeztek, a csúcsot pedig 1965-ben a Le Mans-i 24 órás megnyerése jelentette Jochen Rindt oldalán. A versenyzéssel 1972-ben szakított végleg, miután barátja, Jo Bonnier halálos balesetet szenvedett Le Mans-ban. Gregory ezt követően ékszerkereskedőként tevékenykedett Amsterdamban, de 1985-ben, 53 éves korában szívroham következtében életét vesztette egy olaszországi nyaralás során.
