Ha bárkit megkérdezünk, hogy ki volt Senna legfőbb nemezise F1-es pályafutása során, bizonyára mindenki egyből rávágná Alain Prost nevét, ám nem biztos, hogy ez az egyetlen helyes válasz. A háromszoros bajnok brazilnak legalább annyi borsot törtek ugyanis orra alá a lekörözöttek, mint a francia Professzor. Nem egyszer győzelmeket, pozíciókat veszített annak következtében, hogy a körhátrányban lévő pilótatársai nem voltak hajlandóak előzékenyen félrehúzódni előle, ezzel váratlan helyzetet teremtve. Senna számára az egyik első ilyen eset az 1987-es Olasz Nagydíjon érkezett el, amit a negyedik helyről kezdhetett meg a két Williams és Gerhard Berger mögül.
A Williams egy nagy technikai csodával készült erre a versenyre, Nelson Piquet autójára ugyanis először került fel az aktív felfüggesztés egy nagydíjhétvégén, míg Nigel Mansell egyelőre még nem használta azt. A britnek emellett is lehetett oka azt gyanítani, hogy kivételeznek csapattársával, hiszen miután a hétvégén a Honda bejelentette, hogy 1988-ra Williamstől a McLarenhez pártol át, a paddockban is elkezdett terjengeni olyan feltételezés, hogy a japánok a szezon hátralévő részében Piquet-t részesítik előnyben a motorfejlesztésekkel, hiszen a brazil a következő évben is a Honda kötelékében marad a Lotushoz való átigazolásával, ellenben Mansell-lel, akiről már köztudott volt, hogy a Williamsnél folytatja.
A pole-ból Piquet gyengébben rajtolt, de miután Mansell elváltotta magát az első sikán előtt, mégis a brazil tudott elsőként elfordulni. A második kör kezdetén aztán Mansell és az őt szélárnyékból támadó Berger összeakadtak, amit kihasználva Thierry Boutsen mindkettőjüket átugrotta, Mansell pedig a negyedik helyre esett vissza. A 19. körig tartott, mire a brit mindkettőjüket megelőzte, de a Williams nem sokáig őrizte a kettős elsőséget, hiszen elérkezett a bokszkiállások ideje.
Legalábbis a mezőny többsége számára, Senna ugyanis a Lotusszal merész taktikát választott, miután a rajt előtt annyira megtankolták az autóját, hogy ne legyen szüksége kiállásra. A brazil így átvette a vezetést, és őrizte is néhány másodperces előnyét az újratöltésen átesett két Williams előtt - a 42. körig.
Ekkor jött el Piercarlo Ghinzani lekörözésének pillanata a Parabolica előtt: az olasz azonban nem húzódott félre, ehelyett Sennának kellett a belső ívre mennie, és a poros ívről megkezdenie a gyors, nyújtott kanyart. Ám az új körülmények mellett elmérte a féktávot, így a Lotus a kavicságyba sodródott, ahonnan csak néhány másodperc időveszteséggel tudott kikecmeregni. Ekkorra azonban az egyik Williams már el is suhant mellette Piquet vezetésével, az utolsó hét körben pedig Senna már nem tudott elég jó tempót diktálni ahhoz, hogy utolérje. A brazil ezzel megszerezte azévi harmadik, valamint az aktív felfüggesztés első győzelmét, míg Senna a dobogó második fokán bosszankodhatott a lekörözésnél történt malőr miatt, amihez hasonlók aztán többször is kísértették még karrierje során.