Ma is különlegességnek számít, ha egy hölgyversenyzőt látunk körözni valamilyen sorozatban, az 1950-es években pedig még végképp az volt. Kezdetben a nápolyi születésű de Filippis sem erről a pályáról álmodott, sokkal inkább a sebesség szempontjából jóval biztonságosabb lovaglás érdekelte. 22 éves korában került először kapcsolatba a versenyautókkal, de még akkor sem voltak teljesen komolyak a szándékai. Két fiútestvére ugyanis fogadott vele, hogy nem tudna gyorsan vezetni egy járművet, így hát hogy bizonyítsa a tévedésüket, egy Fiat 500-assal rajthoz állt egy tíz kilométeres versenyen Salerno és Cava de Tirreni között, amit azonnal meg is nyert.
Innentől új karrier építésébe kezdett, a következő években hosszútávú és hegyi futamokon is elindult, majd amikor 1954-ben másodikként zárta az olasz sportautó bajnokságot, a Maserati szerződést ajánlott neki és támogatta további törekvéseit.
Az F1-ben 1958-ban, 32 évesen tehetett először próbát, éppen csak az után, hogy a Maserati gyári csapata kiszállt a sportból. Előző évi autóik a mezőnyben maradtak és privát csapatok használták őket - az egyik ilyenben kapott lehetőséget de Filippis is, aki így azzal az autóval ejthette meg debütálását, amelyikkel Juan Manuel Fangio az előző évben megszerezte utolsó, ötödik világbajnoki címét. Az argentin számos tanáccsal is ellátta kollegáját, aki alatt a felkészítetlen, korábbi fejlesztésű autó már nem is szuperált olyan jól.
De Filippis először a Monacói Nagydíjra próbált kvalifikálni, de mivel a 30 nevezőből csak 16-an kaptak rajtengedélyt, így erről a lehetőségről lecsúszott - de legalább gyorsabb volt Bernie Ecclestone-nál, aki ezzel az egy sikertelen kvalifikációval írta be magát versenyzőként az F1 történetében.
A versenyzőhölgy ezt követően már ott lehetett a rajtnál Spában, ahol az utolsó, 10. helyen ért célba, ezen kívül pedig két futama volt még abban az évben, Portóban és Monzában, ám mindkétszer motorhiba miatt kellett kiállnia. Ezen a három hivatalos F1-es megmérettetésen indult el pályafutása során, ami azonban több is lehetett volna, ha engedik számára a részvételt a Francia Nagydíjon. A diszkriminatív reimsi versenyigazgató azonban ezt megtagadta tőle, mondván „az egyetlen sisak, amit a nők a fejükre húzhatnak, a fodrásznál van”.
De Filippis kétségtelenül nehezen fogadtatta el magát a férfiak által dominált közegben, ám mégsem ez vette el a kedvét a folytatástól, hanem tragikus történések sorozata. Megrázta őt, hogy 1958-ban több riválisát és barátját is elvesztette Luigi Musso, Peter Collins, Alfonso de Portago, majd következő januárban Mike Hawthorn személyében. 1959-ben egy az AVUS-on rendezett sportautó versenyen ráadásul elhunyt Jean Behra is, akinek a csapatában ő maga is pályára lépett volna, ezen szörnyű események sora pedig ráébresztette de Filippist arra, hogy biztonságosabb az otthon kényelméből követni az eseményeket.
Szögre akasztotta a sisakot, 1960-ban családot alapított és csak két évtized múlva lépett kapcsolatba ismét az autósporttal különféle szervezeteken keresztül. Ma is boldogan éli az életét Bergamóban, és bár három F1-es futama során nem tűnt ki a mezőnyből, mégis maradandót alkotott azáltal, hogy első nőként rajthoz állt a királykategória versenyein - ezen tettét pedig azóta is csak egy másik olasz, Lella Lombardi tudta megismételni 1976-77 során.
