Michael Schumacher remekül kezdte az esős szabadedzésekkel tarkított monzai hétvégét, hiszen a beállításokkal kicsit még az időmérőn is sötétben tapogatózó mezőnyben elhódította az első rajthelyet. A második kockába a szezonja legjobb kvalifikációs teljesítményét elérő Jacques Villeneuve állhatott fel a Williamsszel, míg a két McLaren a második sort bérelte ki a futamra.
Noha némi könnyebbséget jelenthetett Schumacher számára, hogy nem közvetlenül mellette állt az egyik McLaren, szörnyű rajtjával végül semmissé tette jó rajthelyét a német, hiszen az első kanyarok után már csak az 5. helyen találta magát, miután Villeneuve, Irvine és a McLarenek is átugrották őt, az élre pedig a bajnoki rivális Hakkinen került.
Schumachernek még az első körben sikerült magát átverekednie Villeneuve-ön, majd pedig csapattársa is könnyed utat adott neki maga mellett, ám az ekkor már néhány másodperccel vezető wokingi autók tempójával nehéz volt felvenni a versenyt. Azonban a McLarennél sem ment minden simán, Hakkinen autója a 7. körre némi tempót veszített, így Coulthard át tudta tőle venni a vezetést. A finnre Schumacher is el tudott kezdeni felzárkózni, és a 17. körre már támadási közelségbe került hétszeres futamgyőztes riválisa mögött.
Ekkor vettek a dolgok drámai fordulatot a két egymással hadilábon álló istálló között: Coulthard autója a Curva Grande után felmondta a szolgálatot, a skót kénytelen volt félrehúzódni füstölő motorjával és lemondani a győzelemről. Eközben a füstfelhőn átsikló Hakkinen és Schumacher immár az első helyért folyó csatája igazán éleződni kezdett, és a Roggia sikánban a németnek sikerült is átfűznie magát a lassan kigyorsító finnen, így kevesebb mint egy kilométer alatt mindkét McLaren eltűnt az útjából és az olasz rajongók legnagyobb örömére az élre állt.
Hakkinen nem tudta tartani a német tempóját és lassan visszaesett, majd amikor az utolsó körökben megpördült, a hiba következtében Irvine és Ralf Schumacher is elé került. Villeneuve végül kicsúszott és feladta a versenyt, ezzel lenullázva addigi remek hétvégi szereplését, így a pontszerző helyekre még Jean Alesi és Damon Hill fértek be.
Schumacher és Irvine révén a Ferrari tíz év elteltével tudott kettős győzelmet ünnepelni Monzában, Ralf Schumacher harmadik helyének köszönhetően pedig először történt meg, hogy egy testvérpár mindkét tagja a dobogón végzett egy F1-es futamon. A Ferrari németjét azonban ez a két különleges statisztikai adat helyett bizonyára jobban foglalkoztatta, hogy beérte Hakkinent a bajnoki tabellán, így két futammal a szezon vége előtt mindketten 80 ponttal álltak.
