Michael Schumacher komoly, 18 pontos előnnyel érkezett meg Mika Hakkinennel szemben a 2000-es Monacói Nagydíjra, miután a szezon addigi hat versenyéből négyet megnyert, valamint egy dobogót és egy ötödik helyet szerzett – utóbbit épp az egyetlen addigi futamon, ahol meg tudta szerezni a pole-pozíciót: Spanyolországban az emlékezetes szerelőgázolást követően.
Már a szabadedzéseken látszott, hogy a szezon elején több erős teljesítménnyel előrukkoló Jordan ezúttal is a legjobbak között lesz, s az időmérő be is igazolta ezt: bár a szezonbéli második pole-ját szerző Schumacher ellen nem volt esélyük, Trulli a második rajtkockába kvalifikálta magát, s Frentzen is csak századokkal maradt le a harmadik helyről Coulthard ellenében. A sárga darazsak remeklésének Hakkinen és Barrichello itta meg a levét, hiszen csak a harmadik sorba kerültek, éppen megelőzve a Prosttal parádés hetedik helyet szerző Alesit.
A rajtnál (melyet Wurz motorhibája miatt el kellett halasztani) simán eljött a mezőny, mindenki átfért az egyes kanyaron, hamarosan mégis belengették a piros zászlókat – eleinte érthetetlen okból, ráadásul csak a célegyenesben, a pálya más pontjain nem. Mint az később kiderült, az FIA szoftvere hibásodott meg, s tévesen adott piros jelzést a célegyenesben. Pedro de la Rosához (ahogy valószínűleg másokhoz sem) még nem jutott el a megszakítás híre, amikor megpróbálta megelőzni Jenson Buttont a hajtűkanyarban, ami ütközéshez és tömeges torlódáshoz vezetett – végül öten is a bokszból tudtak csak rajtolni az újraindításnál, mivel átültek tartalékautóikba, a spanyol pedig még onnan sem.
A megismételt rajtnál az élmezőnyben nem történt változás, s mögöttük is csak annyi, hogy Ralf Schumacher több helyet előreugrott, Barrichello pedig kettőt visszaesett. A Schumacher, Trulli, Coulthard, Frentzen, Hakkinen, Ralf Schumacher sorrend közel féltávig, egészen pontosan a 36. körig megmaradt, ekkor viszont felgyorsultak az események. Előbb Hakkinen kényszerült hosszú szerelésre elektronikai hiba miatt, majd egy körrel később a Coulthard elől menekülő Trulli esett ki – mint utóbb kiderült, az olasz ezzel egy potenciális győzelmet veszített el.
Percekkel később az ekkor már negyedik helyen haladó Ralf Schumacher is kiesett, miután látványos balesetet szenvedett az 1-es kanyarban. A németet kórházba kellett szállítani, s a lábán keletkezett sebet össze kellett varrni – de szerencséjére két hét múlva már rajthoz tudott állni Kanadában. Nem ő volt az egyetlen, aki sebekkel távozott Monte-Carlóból: Mika Salo saját elmondása szerint azért szenvedett horzsolásokat és zúzódásokat, mert kormányrásegítés nélkül kellett teljesítenie a futamot.
Ralf Schumacher balesete után Schumacher, Coulthard, Frentzen, Barrichello, Fisichella és Irvine haladtak pontszerző helyeken. A futam legnagyobb drámája azonban csak ezután következett: Michael Schumacher kipufogója eltörött, aminek következtében a bal hátsó felfüggesztés is súlyos károkat szenvedett, így a német egy szinte már megnyert futamot volt kénytelen feladni az élről.
Ezzel Coulthard vette át a vezetést, Frentzen pedig második helyével vigasztalhatta volna a Jordant Trulli elszalasztott győzelmi esélyei után, ám hét körrel a vége előtt ő is odacsapta az autót az 1-es kanyarban, ahogy korábban Wurz és Ralf Schumacher. Ezzel Barrichello kapaszkodott fel a második helyre egy nehéz verseny végén, s Fisichella is dobogóra állhatott nem sokkal látványos, de szerencsés tesztbalesete után. Irvine negyedik helyével megszerezte a Jaguar első pontjait, Mika Salo két egységnek örvendhetett, s körhátrányban ugyan, de Hakkinennek is jutott egy egység.
