Hamilton a közösségi portálokon rendszeresen megosztja magánéletének szinte minden pillanatát, illetve a különböző bulikon készült közös fotóit a hírességekkel. A brit a Mercedeshez történt átszerződése után ment át jelentős változáson, ami nem csak viselkedésében, de külsején is megmutatkozik: különböző hajszíneket láthatunk nála, rengeteg tetoválás borítja a testét, a versenyeken pedig rendszeresen aranyláncokkal a nyakában, feltűnő ruházatban jelenik meg.
Ron Dennis, a McLaren elnöke Hamilton karrierjét egészen 13 éves korától figyelemmel követte, így vegyes érzésekkel tekint most egykori versenyzőjére. A szakember elmondta, biztos benne, hogy csapatánál nem tűrnék el azt az életmódot, ami jelenleg jellemzi a britet. „Ha még a McLarennél lenne, akkor nem viselkedne így, mert nem engednénk meg neki. Néhány nyakláncától meg kellene szabadulnia.”
Mindezek ellenére Dennis azt is hozzátette, megérti a háromszoros világbajnok nagyobb szabadság utáni vágyát, hiszen a pilótákra rendkívüli nyomás helyeződik az egész szezon során. „Az élsportolók azért olyan nagyszerűek, mert nagy áldozatokat kell hozniuk. Ezért néha megtörténhet ilyesmi a formálódó életszakaszukban, ezért előfordulhat, hogy a társadalomban vagy viselkedésükben nem úgy fejlődnek, mint ahogy azt szeretnénk.”