A Repülő Finn karrierje nem indult jól, első szüleitől kapott gokartjával már első körében nagyot bukott, de szerencsére ő maga sértetlen maradt, és hamarosan az eredmények is elkezdtek jönni. Hamarosan a finnek addigi egyetlen világbajnoka, Keke Rosberg vette a szárnyai alá, és menedzselése alatt Hakkinen az európai porondon is letette névjegyét, ami megnyitotta a kapukat az F1 felé.
Első két szezonjában csak a szenvedő Lotusnál kapott lehetőséget, de néhány pontszerzéssel már itt is tündökölni tudott annyira, hogy felkeltse Ron Dennis figyelmét, aki 1993-ra a McLaren tesztpilótájának szerződtette, majd miután Michael Andretti távozott, az utolsó három futamra megkapta a versenyzési lehetőséget Ayrton Senna mellett. Első közös időmérőjükön a finn azonnal legyőzte a kvalifikációk királyának tartott háromszoros bajnokot, aki köztudottan nehezen viselte, ha egy a semmiből feltűnő fiatal jobban teljesített nála.
Miután Senna az év végén elszerződött, Hakkinen teljes versenyzői állást kapott a következő évre, bár ezzel egy időben a McLaren visszaesése is megtörtént, így a finn hiába gyűjtötte a dobogós helyeket, a legfelső fokra még sokáig nem tudott felállni. Egy horrorisztikus bukás az 1995-ös Ausztrál Nagydíj edzésén pedig kis híján az életét követelte - autója defektet kapott és nagy sebességgel a korlátnak csapódott Adelaide-ben. Az orvosi csapat eszméletlenül szállította az orrán át lélegezni képtelen finnt a kórházba, ahol hosszú és fájdalmas időszak várt rá, végül azonban sikerült teljesen felépülnie - leszámítva, hogy az egyik fülére szinte teljesen elveszítette a hallását.
1996 kezdetén azonban csodával határos módon ismét ott volt a rajtrácson, miután a teszteken magát és csapatát is meggyőzte arról, hogy képes a korábbi szinten teljesíteni. Ãm újabb két nehéz év várt rá, és első győzelmét csak 1997 utolsó futamán szerezte meg, miután előbb David Coulthard, majd pedig a bajnoki címét óvó Jacques Villeneuve is elengedte őt maga mellett.
Bár az első siker csak nehezen jött össze, innentől nem volt megállás Hakkinen számára, aki 1998-ra végre egy ütőképes autót kapott maga alá, amivel nem csak a csapattársa fölé tudott emelkedni, de fő riválisát, Michael Schumachert és a Ferrarit is legyűrte a szezon végéig tartó küzdelem során, ezzel Finnország második F1-es világbajnokává vált. A következő évben Schumacher lábtörése után Eddie Irvine személyében váratlan ellenfelet kapott, és bár San Marinóban és Monzában is az élről esett ki - utóbbi hibáját követően emlékezetesen könnyeket hullajtva a korlátokon túl -, végül sikerült megvédenie címét az év végén.
2000-ben újabb felvonás következett a Schumacher-Hakkinen csatában, amelynek fénypontja a finn számára a máig emlegetett spái előzés volt, ezúttal viszont a szezon végére a Ferrari talált magasabb fokozatot és a két kétszeres bajnok közül a német emelhette magasba a bajnoki trófeát.
A következő szezonban a Ferrari dominanciája kezdett kirajzolódni, ezzel egy időben pedig Hakkinent páratlan balszerencse-sorozat sújtotta - többszöri rajtrácson ragadás mellett a barcelonai utolsó körös motorhiba tette tönkre a szezonját, amelyben egy silverstone-i és egy indianapolisi győzelmet azért még be tudott húzni vigaszul.
Motivációja azonban lankadni kezdett, és már a szezon vége előtt bejelentette, hogy egy év pihenőre vonul - ami aztán olyan jól sikerült számára, hogy az F1-ben egy későbbi tesztet leszámítva már nem is láttuk őt többé vezetni. Ehelyett 2005-től három éven át a DTM-ben tért vissza a versenyzéshez, amely időszaka alatt három futamot nyert.
Később ő is menedzseri feladatokat vállalt, és ahogyan Keke Rosberg tette vele, most ő is egy fiatal finn pilótát karolt fel Valtteri Bottas személyében, aki jó eséllyel követheti majd mentora útját az F1-es győztesek és bajnokok közé.
