Az elmúlt évtizedek Ecclestone-ját ismerve nehéz elképzelni, hogy a második világháborút követően motorkereskedéssel foglakozó fiatalember még versenyzőként is kipróbálta magát. 1949 és 1956 között indult alkalomszerűen futamokon, rendszerint Brands Hatch-ben egy F3-as Cooperrel, s bár több jó eredményt ért el, végül néhány balesetet, köztük egy egészen komoly bukást követően úgy döntött, hogy csak a pálya széléről foglalkozik motorsporttal a későbbiekben.
Bár egyetlen Formula–1-es futamon sem állt rajthoz, Ecclestone neve mégis két verseny nevezési listáján is felbukkan. 1957-ben ugyanis megvásárolt két Connaught autót, amelyekkel különböző pilóták vettek részt a nagydíjakon. Az 1958-as Brit Nagydíjnak valóban csak a nevezési listáján szerepelt, arra az esetre, ha át kell vennie az autót Jack Fairmantől, a nem sokkal korábbi monacói futamnak viszont időmérő edzésén is részt vett, bár feltehetőleg egyetlen mért kört sem teljesített: a Forix egyáltalán nem ír köridőt a neve mellett, míg a StatsF1 egy 6 perc feletti köridővel helyezi őt a 28. helyre az időmérőn. Ecclestone később maga is elismerte, hogy ez nem volt egy különösebben komoly próbálkozás a részéről.
A versenynek persze nagyobb hiányzója is volt Bernie Ecclestone-nál: az előző négy szezonban egyaránt világbajnoki címet szerző Juan Manuel Fangio 1958-ra nem kapott teljes évre szóló szerződést, s bár az év első versenyén, Argentínában egy privát Maseratival pole-t szerzett, így sem volt ott Monacóban. A Maestro ehelyett épp a tengerentúlon tartózkodott, hogy felkészüljön az indianapolisi 500 mérföldes futamra, mely végül keserű csalódással zárult a számára, hiszen még kvalifikálni sem tudta magát a legendás versenyre.
Ott volt viszont a mezőnyben egy 29 esztendős angol újonc, aki mindössze öt évvel korábban, 24 évesen szerzett jogosítványt, majd a Team Lotus szerelőjeként került kapcsolatba az autóversenyzéssel. Graham Hillről van szó, aki ezen a versenyen debütált a Formula–1-ben, s napra pontosan 11 évvel később, 1969-ben hosszú időn át fennálló rekordot jelentő ötödik győzelmét szerezte a pályán. A zöldfülű pilóta bemutatkozó versenyén sem szerepelt rosszul, s akár pontot is szerezhetett volna, ha autója nem adja meg magát – azok a beszámolók viszont, melyek szerint még vezette is a versenyt, a fentebb említett források alapján egyértelműen tévesnek látszanak.
A győztes pedig az a Maurice Trintignant lett, aki három évvel korábban már csúcsra ért egyszer a Hercegségben – s nem mellesleg 1954-ben Le Mans-t is tudott nyerni. A francia versenyző hosszú karriert futott, egészen Jack Brabham színre lépéséig ő szerepelt a legtöbb F1-es futamon, összesen pedig 15 szezonban vett részt legalább egy futamon, amit a mai napig csak 8-an múltak felül. Az F1 első igazi francia ásza volt ő, futamgyőzelem viszont csak kettő jutott neki – mindkettő Monte-Carlóban.
