Ayrton Senna hosszú és sikerekkel teli karrierje talán legemlékezetesebb hibájának évfordulójához érkeztünk: május 15-én rendezték az 1988-as Monacói Nagydíjat, melynek időmérő edzését az első bajnoki címére hajtó brazil hihetetlen fölénnyel nyerte meg: nemcsak 1:24, de 1:25 alá is egyedül ő tudott bemenni, közel másfél másodpercet adva mellé kvalifikáló, egyébként szintén Monaco-menő csapattársának, Alain Prostnak, a harmadik helyezett Berger 2,7, a negyedik Alboreto már 3,3 másodpercet kapott.
Álljunk meg egy pillanatra az időmérőnél: az egyetlen versenyző, aki a szombati második időmérőn nem tudott javítani időeredményén, Satoru Nakajima volt, aki ennek következtében a Honda öt évvel azelőtti érkezése óta elsőként esett ki időmérőről a japánok turbójával. Mindemellett Nakajima arra sem lehetett büszke, hogy a Lotus 30 éves története során mindössze a hetedik pilóta lett, aki nem tudta magát kvalifikálni egy futamra a legendás csapat színeiben.
A rajt számos bonyodalmat hozott: Prost a váltó problémái miatt visszaesett Berger mögé, az AGS-szel valószínűtlenül jó, 12. rajthelyet szerző Streiff műszaki hiba miatt esett ki, Caffi összetörte Dallaráját, a kör végén pedig ütközés miatt Piquet is kiesett – teljes csőd volt tehát a futam a Lotus számára. Az élmezőny sorrendje egészen a 33. körig változatlan volt: Senna, Berger, Prost, Mansell, Alboreto, Nannini.
Ekkor Mansell kényszerült feladni a futamot, miután Alboreto egy túl optimista előzési manőver következtében kilökte őt, s nem ez volt az utolsó hasonló jelenet, hiszen az 51. körben Patrese és Alliot ütközött egy lekörözés során. Amikor három fordulóval később Prost végre megelőzte Bergert, ötven másodperc hátránnyal eredhetett Senna után. Ron Dennis a brazil fülére szólt, hogy vegyen vissza, hiszen már csak 11 kör van hátra, s biztos kettős győzelem felé tartanak.
Ekkor következett a dráma: a brazil koncentrációja egy pillanatra lankadt, s a Portier-ben megérintette a belső korlátot, amitől elvesztette uralmát autója felett, megpördült, s a külső korlátnak ütközött. A felfüggesztés megrongálódott, a verseny pedig véget ért a brazil számára, aki kiszállt a McLarenből, s eltűnt a szemek elől...
Prost ezt követően simán nyerte a futamot a két Ferrari, Berger és a Mansellt kigolyózó Alboreto előtt. Derek Warwick egy remek negyedik helyet szerzett az Arrowsnak, miután nagy csatában legyőzte a tyrrelles Jonathan Palmert, s balesete ellenére Riccardo Patrese is szerzett egy pontot. Ezt különösen Yannick Dalmas bánhatta, aki az utolsó körig karrierje első (és mint kiderült, egyetlen) pontja felé tartott, ám a Williams végül meg előzte Larrousse-Loláját.
Csapata legközelebb csak este hallott Senna felől, balesete után a brazil ugyanis nem a bokszba ment, hanem lakására, s csak akkor bukkant fel a paddockban, amikor már a felszereléseket pakolták össze. Senna csak magára haragudott, ezért döntött úgy, hogy otthonról nézi meg, hogy nyeri meg Prost a versenyt, mely az első pillanattól kezdve az övé volt.
