Tetőpontjához közeledett az 1989-es világbajnokság, a tizenhat futamos szezon tizenharmadik állomását rendezték Portugáliában szeptember 24-én. A versenyt megelőzően Alain Prost kereken húsz pont előnnyel vezetett az összetettben Ayrton Senna előtt, míg a McLaren már konstruktőri bajnoknak tudhatta magát a szezon háromnegyedénél. Világos volt tehát, hogy Sennának a győzelemre kell törekednie Estorilban, hogy életben tarthassa bajnoki álmait.
Ahogy abban a szezonban megszokott volt, a versenyhétvége a selejtezővel kezdődött, hiszen a First Racing visszalépése után is húsz csapat 39 autója alkotta a mezőnyt – az EuroBrun csak egy pilótát indított a szezonban. A hét leggyengébb istálló tizenhárom versenyzője csapott tehát össze egymással pénteken, hogy a legjobb négy kvalifikálja magát az időmérőre. Ez végül az onyxos Johanssonnak, a colonis Morenónak, valamit a Larrousse Lolákkal versenyző Alliot-nak és Alboretónak sikerült. A kiesők közt olyan nevek szerepeltek, mint Tarquini, Suzuki, Larini vagy Lehto.
Az említettek aztán mind a négyen kvalifikálni tudták magukat a futamra is, közülük a legelőkelőbb helyen Johansson tizenkettedikként. A közönség persze elsősorban nem rájuk figyelt, hanem az élmezőnyre, ahol a két Ferrari elválasztotta egymástól a McLareneket: Senna hat tizedet adott Bergernek, valamint több mint hetet Mansellnek és saját csapattársának, Prostnak. A Minardik kellemes meglepetést okoztak kitűnő szereplésükkel: Martini az 5., Perez-Sala pedig a 9. helyre kvalifikálta magát – ebben nagy szerepe volt a Pirelli kiváló edzésgumijainak.
Berger nagyszerűen rajtolt, és megelőzte Sennát, sőt ezt követően növelni is tudta előnyét, míg a brazil inkább azzal volt elfoglalva, hogy Mansellt maga mögött tartsa. Ez csak rövid ideig sikerült neki, a Ferrari ezen a vasárnapon egyértelműen a McLaren fölé nőtt: a 8. körben a brit oroszlán áthámozta magát a címvédőn, és megkezdte csapattársa üldözését. A kerékcserékig ez maradt a sorrend, ezt először Prost, majd Berger, utána pedig Senna hajtotta végre.
Amikor utolsóként Mansell is végrehajtotta a kerékcseréjét, következett a verseny két legemlékezetesebb mozzanata. Az egyik, hogy Pierluigi Martini a Ferrari kiállását követően az élre állt, s egyetlen kör erejéig vezette a futamot. A Formula-1 történetében először és utoljára fordult elő, hogy egy Minardi egy kört az élen teljesített.
A másik maga a kiállás volt, mely Mansell karrierjének egyik legnagyobb hibáját hozta. A Ferrari túl gyorsan érkezett meg a bokszba, blokkolta kerekeit, és túlcsúszott szerelőin. Miközben a bokszszemélyzet odaszaladt az autóhoz, hogy elintézzék a cserét azon a helyen, ahol végül megállt a Ferrari, Mansell hátramenetbe kapcsolt, hogy visszatolasson a megfelelő helyre. Csakhogy ez szabálytalan volt: a csapattagok visszatolhatták volna ugyan, a bokszban hátramenetbe kapcsolni viszont szigorúan tilos.
A szabálytalanságot pedig megtorlás követte: Nigel Mansellt hamarosan fekete zászlóval kiintették a futamról. A brit azonban nem állt ki, megküzdött a pályán Sennával, aminek az lett az eredménye, hogy kiütötte a versenyből a bajnoki címért hajtó brazilt. Botrányos viselkedése miatt egy versenyről el is tiltották a britet, melyet követően Spanyolországban azzal fenyegetőzött, hogy vissza is vonul a Formula-1-től, ha a szövetség azt feltételezi róla, hogy szándékosan figyelmen kívül hagy egy zászlójelzést. A Ferrari végül nem ültetett senkit a helyére, s csak egy autóval indult Jerezben.
Mansell büntetése azonban nem vigasztalhatta Sennát, akinek összetettbeli hátránya tovább nőtt Prosttal szemben, miután a francia második lett Gerhard Berger mögött Portugáliában. A pódium harmadik fokára óriási meglepetésre az előkvalifikációból induló Stefan Johansson állhatott fel, aki az Onyx istálló rövid történetének egyetlen dobogóját szerezte.
