Szerdán az első edzésnappal megkezdődött a 104. indianapolisi 500 mérföldes verseny programja. A legjobban egyértelműen az Andretti Autosport kezdte a májusról elhalasztott idei kiírást, hiszen az első, a második és a negyedik helyet is az ő autóik szerezték meg. A leggyorsabbnak James Hinchliffe bizonyult, ráadásul a szélárnyékozás nélküli 220,732 mérföld/órás sebessége is különösen erősnek számít. Hinchliffe mögött Marco Andretti lett a második, míg Ryan Hunter-Reay elé a Chip Ganassi bajnoki éllovasa, Scott Dixon furakodott be a harmadik helyre.
A 2017-es kiváló bemutatkozás és a 2019-es lebőgés – még a kvalifikációt sem sikerült kiharcolni – ismét ott van a mezőnyben Fernando Alonso, méghozzá az Arrow McLaren SP színeiben. Az már az első napon látszott, hogy a csapat ezúttal sokkal felkészültebben érkezett meg Indianapolisba, mint egy éve, s a spanyol a remek ötödik helyen kezdte a kalandot. Alonso egyébként még az edzésnap előtt elmondta: tudja, hogy legalább két évig most indul utoljára az Indy 500-on, hiszen a Formula-1-es visszatérés mellett nem lesz lehetősége megméretnie magát a viadalon.
Az újoncok közül a Dale Coyne Racinget erősítő Alex Palou szerepelt a legjobban a maga nyolcadik helyével. A mezőny egyelőre elkerülte a baleseteket: a legközelebb ehhez Charlie Kimball járt, aki a 2-es kanyarban érintette meg a falat. A program csütörtökön is folytatódik, hétvégén pedig már jön a kvalifikáció, míg maga a verseny jövő vasárnap kerül sorra.
Az 1. edzésnap eredményei:
| No. | Pilóta | Csapat | Átlagsebesség (m/h) |
| 1. | James Hinchcliffe | Andretti Autosport | 224.526 |
| 2. | Marco Andretti | Andretti Autosport | 224.345 |
| 3. | Scott Dixon | Chip Ganassi Racing | 224.047 |
| 4. | Ryan Hunter-Reay | Andretti Autosport | 223.341 |
| 5. | Fernando Alonso | Arrow McLaren SP | 223.238 |
| 6. | Josef Newgarden | Team Penske | 223.188 |
| 7. | Jack Harvey | Meyer Shank Racing | 223.178 |
| 8. | Alex Palou | Dale Coyne Racing | 223.128 |
| 9. | Conor Daly | Ed Carpenter Racing | 223.020 |
| 10. | Helio Castroneves | Team Penske | 222.929 |
| 11. | Tony Kanaan | A.J. Foyt Enterprises | 222.873 |
| 12. | Simon Pagenaud | Team Penske | 222.849 |
| 13. | Takuma Sato | Rahal Letterman Lanigan | 222.551 |
| 14. | Felix Rosenqvist | Chip Ganassi Racing | 222.541 |
| 15. | Charlie Kimball | A.J. Foyt Enterprises | 222.438 |
| 16. | Rinus Van Kalmthout | Ed Carpenter Racing | 222.061 |
| 17. | Sage Karam | Dreyer & Reinbold Racing | 222.031 |
| 18. | Alexander Rossi | Andretti Autosport | 221.952 |
| 19. | Santino Ferrucci | Dale Coyne Racing with Vasser Sullivan | 221.905 |
| 20. | Ed Carpenter | Ed Carpenter Racing | 221.813 |
| 21. | James Davison | Dale Coyne Racing | 221.709 |
| 22. | Colton Herta | Andretti Harding | 221.699 |
| 23. | Will Power | Team Penske | 221.634 |
| 24. | Marcus Ericsson | Chip Ganassi Racing | 221.588 |
| 25. | Graham Rahal | Rahal Letterman Lanigan | 221.498 |
| 26. | Spencer Pigot | Citrone Buhl Autosport with RLL | 221.492 |
| 27. | Zach Veach | Andretti Autosport | 221.359 |
| 28. | Patricio O'Ward | Arrow McLaren SP | 221.341 |
| 29. | Max Chilton | Carlin | 221.147 |
| 30. | Dalton Kellett | A.J. Foyt Enterprises | 220.825 |
| 31. | Oliver Askew | Arrow McLaren SP | 220.130 |
| 32. | J.R. Hildebrand | Dreyer & Reinbold Racing | 219.859 |
| 33. | Tony Kanaan | A.J. Foyt Enterprises | 218.306 |
| 34. | Ben Hanley | DragonSpeed | 0.000 |
