Damon Hill egész pályafutása során kétes megítélésben részesült - apja nyomdokaiba lépve meglehetősen későn került be a Formula-1-be, ám visszavonulásakor a tíz legsikeresebb pilóta közé tartozott, és bár gyengébb autókkal is képes volt kitűnni, egyesek szerint jóval többet is kihozhatott volna helyzetéből.
Korábbi F1-es versenyzők utódaként az autósportban próbálkozni egyszerre áldás és átok, mint azt többen is példázták már az évek során. Damon apja, Graham Hill 1962-ben és 1968-ban is elhódította a világbajnoki címet, a mezőny egyik legnépszerűbb tagja volt és legendája csak még tovább mélyült 1975-ben bekövetkezett végzetes helikopter-balesete után. Ez is közrejátszott abban, hogy sokan kételkedve nézték, amikor a későn érkező Damon az 1990-es évek elején felbukkant az F1-ben, ráadásul szinte azonnal az egyik élcsapatnál.
Hill már fiatalon is érdeklődött a versenyzés iránt, ám inkább a motorok, mintsem az autók foglalkoztatták, dacára annak, hogy családjában állandó vendégnek számítottak az F1 olyan nagyságai, mint Jim Clark, Jackie Stewart vagy Stirling Moss. Ám apja hirtelen jött halála 15 éves korában megfékezte törekvéseit, és már 21 esztendős volt, amikor részt vett első motorversenyén. Innen aztán családi unszolásra váltott a biztonságosabbnak gondolt autókra, majd néhány siker után győzelem nélküli szezonok következtek a Formula-3000-ben.
Ilyen nem túl acélos mérleggel kapott lehetőséget 1992-ben a Brabham végnapjait élő és borzasztóan lassú autójában, amit nyolcból két alkalommal tudott kvalifikálni a versenyre, eközben viszont a háttérben a kor sikercsapatának, a Williamsnek a tesztpilótája lett. A dolgok kedvezően alakultak számára azáltal, hogy 1993-ra Nigel Mansell visszavonulása után versenyzői szerződést kapott és zsinórban három győzelemmel tette le a névjegyét a szezon végén, majd a következő évben Ayrton Senna halála nyomán hirtelen a csapat első számú pilótája és motiválója lett.
Az év során ádáz harcot vívott Michael Schumacherrel a bajnoki címért, ami végül az adelaide-i vitatott ütközés révén a németé lett. A következő évben a Benetton már egyértelműen a Williams fölé nőtt, ám egyesek szerint Hill képességei tehettek róla, hogy a grove-iak nem tudták felvenni a harcot, hiszen a kritikusok még mindig csak a második vonalba tartozó pilótának tartották a britet.
"Egyes emberek azt hiszik, hogy csak azért vagyok itt, mert szép mosollyal és híres névvel rendelkezek" - mondta akkoriban. "Nos, ez nem így van. Számtalanszor leírtak már a karrierem során, de a tény, hogy itt vagyok a Williamsnél, éppen a sikeréhségemről és az elhivatottságomról árulkodik. A csapat számára is természetes, hogy olyasvalakibe fektetik a hitüket, aki ténylegesen elvégzi a munkát, mint olyanba, aki azt mondja, hogy ő is képes lenne rá."
Ám a Williamsnél is voltak kételyek, hiszen 1996-ban hiába nyerte meg végre Hill a világbajnokságot újonc csapattársa, Jacques Villeneuve ellenében, az istállónál már leigazolták a helyére Heinz-Harald Frentzent, így kénytelen volt új munkaadó után nézni. Ekkor már csak a mezőny hátsó fertályában tanyázó Arrowsnál talált helyet, akikkel nem is tudott tündökölni, leszámítva egyetlen versenyt, hiszen a Magyar Nagydíjon a semmiből előbukkanva a 3. helyre kvalifikált, majd a Schumacher ellen bemutatott merész előzése után az utolsó pillanatokig haladt a valószerűtlen győzelem felé, mígnem az utolsó körben egy hidraulikus hiba miatt autója lelassult és Villeneuve meg tudta őt előzni a cél előtt.
Hill a következő évre a Jordanhez szerződött, ahol a műszaki hibákkal fémjelzett szezonkezdet után lendült csak formába, és az esős, több emlékezetes eseményt szolgáltató Belga Nagydíjon az istálló első győzelmét is megszerezte, miután Michael Schumacher kiesett az élről, a szintén a Jordant vezető Ralf Schumachernek pedig megtiltotta a csapat, hogy előzési kísérlettel kockáztassa a kettős győzelmet.
Ez volt Hill utolsó, 22. diadala, amivel akkor a győzelmi örökranglista 10. helyén állt, és elmondhatta magáról, hogy egyedüliként apja után ő is világbajnok tudott lenni az autóversenyzés királykategóriájában. Az 1999-es szezont már motiválatlanul teljesítette, távozását pedig ezúttal is Frentzen érkezése gyorsította fel, aki futamgyőzelmekért harcolva vetett rossz fényt a 40. életévéhez közeledő bajnokra.
Damon Hill a szezon végén visszavonult, és bármennyi kritika is érte, az kétségtelen, hogy kulcsfontosságú szerepet töltött be a Senna, Prost, Piquet és Mansell nevei által fémjelzett "nagy négyes" távozása által hagyott űr betöltésében az előző évezred végén. A versenyzéstől pedig azóta sem szakadt el: öt éven át a Brit Versenyzői Klub elnöke volt, szakértőként állandó résztvevője az F1-es hétvégéknek, és sokáig fia autóversenyzői karrierjét is egyengette, aki viszont 22 évesen úgy döntött, nem kívánja folytatni a nagyapja és apja által kitaposott utat.
