Napsütéses időben készülődhetett a 105 körös, azaz 330 kilométeres Monacói Nagydíj rajtjára 1957. május 19-én a 21 nevező azon 16 tagja, akik sikeresen kvalifikálták magukat a futamra – biztonsági okokból ugyanis ilyen alacsonyra tették a részvételi korlátot. A pole-ból Juan Manue Fangio rajtolhatott, ám az első kört már Stirling Moss fejezte be az élen a Vanwall volánja mögött.
Az ötödik világbajnoki címére törő argentin klasszis hamarosan egy újabb pozíciót veszített, ami érdekes módon utóbb kulcsfontosságúnak bizonyult győzelme szempontjából. Az ötödik körben ugyanis Moss a kikötői sikánnal balesetet szenvedett, a mögötte érkező Collins pedig nem tudott hova menekülni az elé csapódó törmelékektől, s az ő versenye is véget ért. A 3–4. helyen érkező Fangio és Brooks időben lassítani tudott, de utóbbi csak annyit ért el ezzel, hogy Hawthorn belecsapódott.
Az első öt helyezett körül csak Fangio úszta meg sértetlenül az esetet, míg a karrierje második FF1-es futamán induló Brooks sérült autóval folytatta, a két Ferrari és Moss Vanwallja viszont elszállt. Ez alaposan átrendezte a sorrendet, a harmadik helyre von Trips lépett előre a harmadik Ferrarival, míg a pontszerző helyeket Fangio maseratis márkatársai, Menditeguy és Schell zárták.
Az első két helyezett kiléte nem is változott a célig, a harmadiké viszont annál többször. Von Tripset először az argentin Menditeguy taszította le innen, míg baleset miatt fel nem adta a futamot, majd a német önként adta át a pozíciót – autójával együtt Hawthornnak. A brit alatt azonban három körrel később megállt a Ferrari, így a mindössze karrierje harmadik futamán induló Brabham került helyzetbe, ám mindössze négy körön át élvezhette ezt, mivel öt fordulóval a vége előtt megállt alatta a Cooper.
Brabham azonban úgy érezte, hogy ha már három órán át küzdött élete első Monacói Nagydíján, nem hagyja ennyiben a dolgot: a Casinótól egészen a kikötőig legurult lendületből, majd kiszállt, és betolta az autót a célba. Ezalatt három kört vesztett, végül öt kör hátránnyal lett hatodik, s egyben utolsó célba érő – kevésen múlott a pontszerzése, hiszen a szintén öt kör lemaradásban befutó Trintignant ötödik lett, és pontokat kapott. Érdemes megemlíteni, hogy Brabham évekkel később autója célba tolásának köszönhetően világbajnoki címet ünnepelhetett…
A dobogós helyet így aztán az abszolút újonc Masten Gregory szerezte meg, aki első amerikaiként állhatott pódiumra egy F1-es futam végén. Természetesen Brooks is először lett dobogós, rögtön a második futamán, egyúttal csapatának is az első pódiumot szerezte, a negyedikként befutó Lewis-Evans pedig Gregoryhoz hasonlóan karrierje első versenyén ünnepelhetett erős pontszerzést.
A vezetést 101 körön át őrző Juan Manuel Fangio zsinórban második győzelmét aratva már komoly lépéselőnybe került a tabellán, hiszen a mezőnyből egyedül ő szerzett pontot a szezon addigi két versenyén, így már ekkor megalapozta ötödik világbajnoki címét, melyet végül nagyon simán meg is szerzett.
