Ha a számokra pillantunk, azt látjuk, hogy Moss csupán 66 Formula-1-es versenyen állt rajthoz, ami elsőre igen kevésnek tűnik ahhoz képest, hogy mekkora legenda övezi Nagy-Britannia egyik első F1-es sztárját. Persze akkoriban, a világbajnokság kezdetén még jóval kevesebb futamot rendeztek évente, karrierje pedig a királykategóriában így egy tízéves időszakot ölelt fel. Egy autóversenyző élete pedig akkoriban jóval szerteágazóbb is volt, így Moss is szerzett sikereket olyan sportautó-versenyeken, mint Le Mans, a Targa Florio vagy a Mille Miglia, egyidejűleg azzal, hogy berobbant a Formula-1-be.
1951 és 1953 közötti első próbálkozásai akkor fordultak igazán komolyra, amikor 1954-re vásárolt magának egy Maseratit, és azzal benevezve már első versenyén, a Belga Nagydíjon a dobogóra állt. Remeklését látva a következő évre szerződést ajánlott neki a Mercedes, ahol ugyan Juan Manuel Fangio mellett egyértelmű kisegítőszerepe volt, de hazai pályán, Aintree-ben így is meg tudta szerezni első futamgyőzelmét. A következő években a gyári Maserati és a Vanwall színeiben tovább gyarapította győzelmeinek számát, ám zsinórban háromszor is Fangio mögött a 2. helyen zárta a bajnokságot.
Ez a fajta balszerencséje pedig Fangio visszavonulása után is sújtotta, bár valamennyire saját sportszerűségének is köszönhette, hogy sohasem jutott el a világbajnoki címig: 1958-ban azon is sok múlhatott, hogy a Portugál Nagydíjon kiállt riválisa, Mike Hawthorn mellett, akire szerinte érdemtelenül akart volna büntetést kiszabni a szövetség.
A következő évekre hűséget fogadott a brit autóknak és Rob Walker privát alakulatának, egyesek pedig ezzel is indokolják, hogy a végső trófea a későbbiekben is kicsúszott a kezéből, pedig a címeket nyerő Ferrari is szívesen leigazolta volna őt soraiba. Akkoriban egy olyan legenda is terjedt a sport közegében, miszerint a maranellóiak Moss kedvéért akár még kékre is befestették volna hagyományosan piros autójukat, a brit azonban hajthatatlan volt, és nem adta be a derekát.
Versenyzői karrierjének az 1962-ben Goodwoodban elszenvedett balesete vetett véget, amely során súlyos fejsérüléseket szenvedett, és noha felépült, a továbbiakban már távolmaradt a versenyszerű vezetéstől. F1-es pályafutása során négyszer a második, háromszor pedig a harmadik helyen végzett a konstruktőri tabellán, így széles körökben őt tartják a legjobb pilótának azok közül, akik sohasem lettek bajnokok. A 13 győzelmet szerző Moss legendáját pedig tovább színesítik a pályán elért egyedi teljesítményei, mint például amikor egy futam során két különböző márka autóját is vezette, vagy amikor 1961-ben oldallemezek nélküli Lotusszal diadalmaskodott Monacóban.
