Monacói pilótaként mindig extra motivációval érkezik meg a hazai versenyhétvégéjére Charles Leclerc: a pilóta többször is beszélt már arról, hogy óriási élmény, hogy a barátai, ismerősei szinte a saját ablakukból láthatják őt versenyezni a Monacói Nagydíjon. Mindig kettőzött akarattal próbál bizonyítani, és jó eredményt elérni: talán ez az, amiért Monaco egyelőre mindig kegyetlen volt hozzá.
2018-ban, újoncként még esélye sem volt a jó eredményre a Sauberrel, csak a 18. helyet szerezte meg a nagydíjon, 2019 óta viszont Ferrari-pilótaként joggal bízhat a dobogókban, vagy akár a győzelmekben. Eddig azonban csak részsikerek jutottak neki hazai futamán.
Első ferraris Monacói Nagydíján a csapat konkrétan a bokszban hagyta az időmérő alatt, azzal indokolva, hogy biztos a továbbjutása – nem lett az, így még a Q2-be sem kvalifikált. A versenyen kissé görcsösen próbált meg előretörni az erre alkalmatlan pályán, és odacsapta az autó hátulját a Rascasse-ban, így saját hibájából kiesett.
2020-ban nem volt Monacói Nagydíj, 2021-ben viszont bravúros pole-pozíciót szerzett a falak között az arra alkalmatlan, de a kezei között nem először és nem is utoljára megtáltosodó Ferrarival. A bravúros kör azonban nem sokáig okozott neki örömet: az időmérő végén megint hibázott, összetörte az autót, és sajnálatára akkora károkat okozott a Ferrariban, hogy a pole-pozíció ellenére vasárnap fel sem állhatott rajtrácsra, el sem tudott indulni a hazai versenyén.
Végül jött a 2022-es hétvége, ahol ismét pole-ba állította a Ferrarit, és minden esélye meg is volt a győzelemre, de némi balszerencse, és a Ferrari katasztrofális stratégiai döntése miatt végül mindenki megelőzte őt a bokszban, és csak negyedik lett.
Érdekesség, hogy a 2017-es domináns F2-es szezonjában sem hozott neki szerencsét az otthon melege: a főfutamon kiesett, a sprinten pedig csak 18. lett.
Leclerc-nek most is minden esélye megvan egy jó eredményre, itt kevésbé számít az autó, egy körön pedig nála aligha van gyorsabb versenyző a mezőnyben, bár tény, hogy a Miamiban látott Ferrari olyan nehezen vezethető, hogy azzal érdemi gyorskört produkálni a falak között közel lehetetlennek tűnik. Ha sikerül megzaboláznia a fenevadat, és kvalitásait megcsillogtatva jó helyet szerez a rajtrácson, akkor viszont ismét lehet sansza arra, hogy megszerezze karrierje első monacói dobogóját – a Ferrari gumikezelési gondjai ilyen pályán talán kevésbé domborodnak ki, és ha megvan a jó pályapozíció, akkor a lassabb tempó, vagy a spórolás sem okoz akkora gondot itt, ahol közel lehetetlen előzni.