2000. május 14: Motegi
A 2000-es szezonban Ganassi azzal sokkolta az egész mezőnyt, hogy az elmúlt négy évben nekik négy bajnoki címet szerző Reynard-Honda technikát a Lola karosszériájára és a Toyota motorjára cserélte. Az új csomag azonban bár gyors volt, de kiforratlan, így Montoya nem tudta megvédeni az előző évben szerzett bajnoki címét, és mire a Lola-Toyota kombó kiforrott, ő már rég az F1-ben rótta a köröket. A 2000-es szezonban, ami a CART egyik legkiélezettebb bajnoki küzdelmét hozta, a mezőny leggyorsabb pilótája így már nem vehetett részt.
A Motegi futam Montoya egész szezonját remekül leírta. Montoya megszerezte a pole pozíciót (a kolumbiai pilóta 1999-hez hasonlóan 2000-ben is 7-szer indulhatott a pole-ból), a futamon elhúzott a mezőnytől, és csak csapattársa, Jimmy Vasser tudta vele némileg tartani a lépést, így a Toyota már annak az érzését ízlelgette, hogy a 4. futamukon, hazai pályán megszerzik az első győzelmet, ami ráadásul egy kettős győzelem lesz - mindezt a Honda tesztpályáján. Ekkor még úgy tűnt, hogy a legnagyobb kérdés az lesz, hány pilóta is marad a végén Montoyával egy körön belül. Az utolsó kerékcseréjét követően, amikor már csak 37 kör volt hátra, valahogyan egy pneumatikus légcső a turbó nyomás szelepe köré csavarodott, ezáltal pedig az nyitva maradt, kiengedve a turbó nyomását, Montoyának ezért vissza kellett térnie a bokszba, hogy újraindítsák a teljes rendszert, így végül csak a 7. lett. "Nagyszerű autóm volt ma. Nagyon gyors volt. Egyszerűen félelmetes volt!" - nyilatkozta Montoya a futamot követően, a győzelem azonban, mint olyan sokszor a 2000-es szezonban végül másé lett.
2000. május 28: Indianapolis
Miközben a CART-ban nem mentek jól a dolgok a Ganassi Racingnek, úgy döntöttek, hogy a Tony George tulajdonában lévő Indy Racing League sorozatban megpróbálkoznak a legendás Indianapolisi 500-as verseny megnyerésével. Abban az időben a CART tűnt igazi sikernek, így nem meglepő, hogy az IRL-ben kitörő örömmel fogadták Ganassiék döntését. Az IRL pilótái között, így a már áttért korábbi CART bajnok, Al Unser Jr. részéről is voltak azonban szkeptikus hangok, hogy mit is tud majd elérni a túlzottan agresszív kolumbiai a legendás Indianapolisi oválon. A második helyről induló Montoya azonban pokoli tempót diktált a futamon, így miközben a 200 körös versenyből 167 kört az élen töltött, mögötte az IRL sorozat veteránjai szó szerint magukat törték, hogy tartsák a kolumbiai újonc tempóját, így például a pole-ból induló Greg Ray is a falban végezte, egy 60 körös (150 mérföldes) etapban pedig Montoya 207.101 mérföld/órás (333.018 km/h) átlaggal megfutotta a pálya történetének leggyorsabb átlagtempójú, sárga zászló nélküli verseny szakaszát. Montoyát az utolsó etapban végül csak az 1996-os győztes Buddy Lazier tudta megszorítani egy kicsit, ő azonban így is 7.1839 másodperces előnnyel nyerte a futamot Lazier előtt, amivel Graham Hill 1966-os győzelmét követően az első újonc lett, aki győzni tudott az Indy500-on.
2000. június 5: Milwaukee
Egy héttel a legendás Indianapolisi 500-as versenyt követően Montoya végül a CART ban is megszerezte az első győzelmét a 2000-es szezonban. A győzelem pedig tipikus montoyás győzelem volt: megtörni az ellenfeleket a hideg abroncsokon nyújtott teljesítménnyel, anélkül, hogy ez kompromisszumot követelt volna meg az üzemanyag-felhasználás terén, majd a friss abroncsokon őrizgetni a futam elején megszerzett előnyt. A milwaukee-i győzelem azonban csalóka volt, a Lola-Toyota problémái még nem oldódtak meg, így Montoya két hónap múlva tudott csak ismét nyerni. Milwaukee-ban szerzett győzelmének azonban volt egy sokkal messzebb vezető következménye is, az amerikai sajtóban ugyanis a Milwaukee-ban, erős mezőny fölött aratott győzelme sokkal kisebb publicitást kapott, mint Indianapolisban szerzett könnyed győzelme, ez pedig a csapatoknál, a gyártóknál és a szponzoroknál is megkongatta a vészharangot"
2000. július 23: Michigan
Talán teljesen helyénvaló, hogy a CART egyik legnagyobb versenyén, a 2000-es michigani futamon Montoya ismét főszerepet játszott és győzelmet szerzett, és ebben ismét Andretti volt a partnere. Egy évvel korábban Andretti 0.032 másodperccel győzte le Montoyát Michiganben, amikor előttük Max Papisnak elfogyott az üzemanyaga, míg az amerikai és a kolumbiai klasszikus szélárnyék harcot vívtak. A statisztikák azt mutatták, hogy az utolsó 20 körben átlag 8 helycsere van az élen, a valóságban azonban inkább csak kettő volt megszokott, a lényeg azonban ugye az volt, hogy végül is ki halad át elsőként a célvonalon. Andretti és Montoya ismét nagy csatát vívtak, az utolsó kör utolsó kanyarjához pedig a sereghajtó Tarso Marques mögött érkeztek meg. A két autó 200 mérföld/órás sebesség felett haladt és Montoya megpróbálta Marques szélárnyékának minden csepjét felhasználni, hogy végül beszúrja az autóját Andretti és a fal között lévő egyre szűkölő nyílásba. Végül ő nyert a különbség pedig megint nem volt valami nagy, csupán 0.04 másodperc.
"Jó móka olyan pilótákkal versenyezni, akikben bízol" - nyilatkozta Montoya alig egy évvel a Motegis szivardobálós esetet követően. "Michael nagyon keményen hajtott engem az utolsó kanyarban, de megláttam Tarso Marquest magam előtt, és szereztem egy kis lökést, míg azt gondoltam, hú ez szoros lesz. De tavaly ugyanígy vesztettem, így most nagyon boldog vagyok, hogy nyertem."
