Alessandro Nannini 1986-ban kezdte pályafutását a Minardi istállónál, ám a gyenge és megbízhatatlan versenyautóval semmit nem tudott kezdeni, ahogy mások sem. Tehetségére azonban így is felfigyelt a Benetton istálló és 1988-tól leszerződtette.
Már ekkor sikerült dobogóra állnia, ahogy 1990-ben is több ízben, ám a legjobb éve kétségkívül 1989 volt, amikor a botrányos Japán Nagydíjat (Senna kizárása miatt) megnyerte, az összetettben pedig a hatodik helyen végzett. A ’90-es évadot már nem tudta befejezni, mert egy helikopterbaleset során súlyos, csonkolásos sérülést szenvedett a jobb karján. Ez véget is vetett F1-es karrierjének, pedig még a Ferraritól is volt ajánlata.
A balesetből nagyrészt felépült és a Pasticcerie Nannini nevű családi vállalkozásnál kezdett dolgozni, amit egy idő után át is vett. Irányításával azonban finoman szóval sem lépett a sikerek útjára a cég, 2019 februárjában csődöt jelentettek.
A La Repubblica nevű lap szerint azonban hatalmas adócsalás áll a háttérben, a vád úgy gondolja, Nannini hosszú éveken át nem fizette be a megfelelő adót, különböző trükkök mögé bújva. Még így is 1,2 millió eurós adósságot halmozott fel, a vállalat könyvelése pedig erősen hiányos. Emiatt az egykori pilótának májusban kell bíróság elé állnia.
