Juan Pablo Montoya 2001 és 2006 között 95 futamon indult a Formula-1-ben a Williams-BMW és a McLaren-Mercedes csapatok pilótájaként, ami alatt 7 futamgyőzelmet, 13 pole pozíciót, 12 leggyorsabb kört, 30 dobogót és 307 világbajnoki pontot szerzett. Igazi legendává azonban az a két év tette, amit 1999-ben és 2000-ben az amerikai CART sorozatban töltött, ahol 1999-ben az első szezonjában 24 évesen 7 győzelemmel egyből bajnoki címet szerzett, majd a következő szezonban 3 újabb győzelme mellett a legendás Indianapolisi 500-as futamon is sikerült győzedelmeskednie újoncként. Agresszív és látványos vezetési stílusával pedig meglepő módon, mind az utcai, mind az oválpályákon kimagaslóan erősnek bizonyult, most pedig, több mint egy évtizeddel később az F1-es veterán 38 évesen az egyik legjobb tengerentúli csapat, a Penske színeiben arra készül, hogy jövőre ismételten meghódítsa Amerikát.
1999. április 10: Motegi
A Formula-3000 bajnoki címével a zsebében a Williams csapatnál már tesztpilótai feladatokat ellátó Montoya jó úton haladt a felé, hogy Formula-1-es pilóta legyen. A csapat vezetője, Frank Williams azonban kötött egy szerződést az amerikai CART-ban tevékenykedő Chip Ganassival, hogy a tengerentúlon az elmúlt két évben bajnoki címet szerző Alessandro Zanardiért cserébe megkapják a fiatal kolumbiai pilótát. Montoya így végül Amerikában kötött ki, ahol már a második futamán, a motegii oválon is fantasztikus tempót mutatott a szabadedzéseken, majd ezt követően majdnem megnyerte a futamot is.
Montoya számára azonban az egész hétvége igen kalandosra sikeredett. Az egyik szabadedzésen az 1991-es bajnok, Michael Andretti előzése közben ugyanis hibázott, így mindketten a falban kötöttek ki. A megdöbbent Andretti a mentőben, útban a paddock felé azt várta, hogy a flegma újonc elnézést kér, de Montoya nem tette meg. Andretti csapatfőnöke a Newman/Haas istálló résztulajdonosa, Carl Haas azonban annyira zokon vette a történteket, hogy személyesen ment át a Chip Ganassi Racing bokszába elégtételt venni Montoyán. A fizikai erőszaktól a csapatfőnöke, Chip Ganassi némi küzdelem árán megvédte pilótáját, így csak Carl Haas jelképének számító szivarvég repült Montoya felé. Az esetet követően Montoya egy 5000 dolláros büntetést kapott. A futamon ezt követően a 15. helyről indulva vágtatott keresztül a mezőnyön, hogy csatlakozzon az Andretti és Adrian Fernandez által alkotott vezető pároshoz. Négy körrel a cél előtt azonban éppen, miután megelőzte Fernandezt az első helyért, kifogyott autójából az üzemanyag, így a kolumbiai pilóta végül csak 13. lett. De ezek után nem volt kérdés az, hogy Juan Pablo Montoya megérkezett.
Ettől azonban nem mindenki volt elragadtatva. "Nem egészen tudom, hogy miért is vagyok inkább csalódott, azért, mert bevágott elém, vagy azért, ahogyan később a helyzetet kezelte. De remélem változtatni fog a viselkedésén" - nyilatkozta Andretti a futamot követően.
1999. április 18: Long Beach
Az első oválos megmérettetéseket követően egy héttel Montoyára az első utcai pálya várt. A legendás Long Beachi pályán, azt követően, hogy a kolumbiai pilóta a Formula-3000-ben a paui pályán lealázta a mezőnyt, mindenkit lekörözve. Most csöndben az 5. helyre kvalifikálta magát, majd a futamon megelőzte Max Papist ("ami nem volt nagyon nehéz"), Bryan Hertát ("aki a legkeményebb fickó volt") és Dario Franchittit is, majd az első helyet is átvette, amikor Tony Kanaan összetörte az autóját. A harmadik futamán már is győzelmet szerző Montoyára ekkor végkép mindenki felkapta a fejét, hiszen a kolumbiai újonc olyan utcai pályás menőkkel bánt el könnyedén, mint Franchitti és Herta, miközben a futam végén csak annyit mondott, hogy "egészen jó munkát végeztünk"".
1999. május2: Nazareth
Long Beach után egy újabb oválpálya, a mindössze 0.9 mérföld hosszú Nazareth várt a mezőnyre és Montoyára, ahol egy új szárnycsomag érkezett az autókra, ami a veteránok szerint sok balesethez és kevés előzéshez vezethet majd. Montoyát ezek a félelmek azonban hidegen hagyták, így miután megszerezte az első CART-os pole pozícióját, a futam nagy részében vezetve, Helio Castroneves és PJ Jones ellen azt is bizonyítva, hogy egyáltalán nem nehéz előzni, végül megnyerte az első oválos futamát, átvéve ezzel a ponttáblázat vezetését is. A másodéves Castroneves számára, aki folyamatosan szenvedett attól, ha nyomást gyakoroltak rá, kicsúszott, vagy balesetezett, vagy lefulladt a bokszban, igazán kiábrándító volt látni az újonc Montoya formáját. És mit ad Isten az azóta három Indy500-at is nyerő és idén az első bajnoki címére hajtó brazil jövőre megkapja csapattársnak Montoyát"
1999. május 15: Rio
Montoya Brazíliába már úgy érkezett meg, hogy mindenki hatalmas várakozásokkal tekintett rá. Ő azonban azt mondta, hogy pár ponttal is megelégedne Rióban, így a rajtrács második sorába kvalifikálta magát, ami után a Ganassi csapat ki is jelentette, hogy majd óvatos rajtot véve meglátják, hogyan is bontakozik ki számukra a futam. Az első kanyarban azonban már Montoya vezetett, miután ugyanazzal a manőverrel az F1-et is megjárt Christian Fittipaldit és Franchittit is letudta. Ezt követően a hideg abroncsokon félelmetes tempót diktálva komoly előnyt épített ki és megnyerte a futamot, amivel 15 pontra növelte az előnyét a ponttáblázaton. Három egymást követő futamgyőzelmet pedig a CART-ban még sohasem szerzett egy újonc.
1999. július 11: Road America
A kalap trükk után Montoya jó úton haladt a bajnoki cím felé, ez az út azonban egyáltalán nem volt sima, hiszen számtalan mechanikai és néhány vezetői hiba is hátráltatta őt, végül 7 győzelmet szerezve az év végén azonban azonos pontszám (212-212) mellett is elvitte a bajnoki címet Franchitti elől, aki mindössze 3 futamgyőzelmet szerzett. Ezen a bajnoki úton pedig Montoya egyik leglenyűgözőbb alakítása a Road Americában nyújtott teljesítménye volt.
Montoya végül nem tudta megszerezni a pole-t a CART legjobb pályáján, mert elrontotta a körét, így végül 0.139 másodperccel elmaradt Andretti legjobbjától. A rajtnál már az első kanyarban körbeautózta Andrettit, a középmezőnyben történt balesett miatt azonban piros zászlóval felbe szakították a futamot a döbbent Andretti pedig megfogadta, hogy az új rajtnál nem eteti meg ismét Montoya. De Montoya nem figyelt erre, így az új rajtnál ugyanazzal a manőverrel ismételten megelőzte az amerikait, majd az első kör végén már 2 másodperccel, a 6.-ban pedig 6.1 másodperccel állt a mezőny előtt. Az újabb Montoya győzelmet azonban ez alkalommal a Reynard-Honda sebességváltója akadályozta meg. A harmadik sebességfokozata eltűnt, így beletelt néhány másodpercbe, amíg rájött, hogyan is dolgozhat a szükséges harmadik fokozat nélkül, a negyedikből másodikba való túl gyors leváltás által okozott megpördülést azonban túlélte és még az első helyét is megtartotta, így miután a beteg váltóhoz igazította a stílusát, 5 másodperces előnnyel továbbra is ő haladt az élen. A váltó azonban később annyira lebetegedett, hogy kigyorsítások alatt már egyáltalán nem lehetett sebességet váltani. Montoya maradt az élen, 6 körrel a cél előtt azonban végül a váltó megadta magát.
1999. szeptember 5: Vancouver
Az amerikai sorozatokban különösen kaotikus futamokat hoz az eső, hiszen Amerikában nagyon ritkán rendeznek vizes pályán versenyt. 1999-ben Vancouverben azonban Montoyának alkalma nyílt megcsillogtatni valamit az esőmenői képességeiből is. Az esős futamon minden alkalommal, amikor zöld zászlót kaptak, körönként 3 másodperccel volt gyorsabb a mezőnynél. A különböző taktikák miatt rövid időre Paul Tracy és Franchitti is az élre keveredett, de mindketten a falban végezték, míg Montoya a száradó pályán az esős abroncsok életbentartásának tudományával felvértezve végül magabiztos győzelmet ünnepelhetett a dobogó tetején.
