A 45 esztendős Herb ugyanis fiatalkorúak szexuális bántalmazása miatt került a floridai ítélőszék elé. A The Naples Daily News értesülései szerint már 2013 októberében letartóztatták őt, amikor felesége képeket és videókat talált a számítógépén, amelyek bizonyítékul szolgáltak ahhoz, hogy Herb molesztált egy gyermekkorú lányt. A férfi a bíróságon nem vitatta bűnösségét, és 25 évre rácsok mögé is került.
A Floridában hatályos törvények értelmében büntetésének 85%-át mindenképpen le kell töltenie, így legalább 21 évig biztosan nem szabadulhat.
Jon Herb 2000 és 2007 között volt az IndyCar alkalmi versenyzője. 16 csúcskategóriás rajtja során csak négyszer jutott el a célig, 2001-ben és 2007-ben pedig az Indy 500-on is rajthoz állt. A sorozat utánpótlás-szériájában, az IndyLightsban azonban futamgyőzelmet is szerzett.
