A mai világban esélye sem lenne versenyzői pályafutást megkezdeni, valószínűleg még jogosítványt sem kapna: Tommy Milton, aki 1893. november 14-én született, jobb szemére százszázalékosan vak volt, és a ballal is csak korlátozottan látott. Az első világháborúban katonai szolgálatra alkalmatlannak nyilvánították.
Ebben a kontextusban kell megítélni autóversenyző pályafutását, amely 20 éves korában kezdődött, egy meglehetősen szokatlan első lépcsőfokkal: két évig lépett fel egy cirkuszban, az 1910-es évek közepén ugyanis még ilyen jellegű látványosságnak számított egy versenyautó. A minnesotai ezt követően kezdett el salakpályán, majd egyre komolyabb versenyeken indulni.
Első jelentős győzelmét 1917-ben Providance-ben szerezte, 1919-ben pedig már az amerikai autósport élmenői közé számított. Kilencből öt bajnoki versenyt megnyert, és ebben az évben mutatkozott be az Indy 500-on, ahol legnagyobb sikereit szerezte. Ez alatt persze mindenki a téglával borított Indianapolisra gondoljon, és azokra a biciklikerekű versenyautókra, amelyek még szerelőt is magukkal szállítottak.
Tommy Milton 1920-ban harmadik lett az 500 mérföldesen, majd 1921-ben, abban az évben, mikor amerikai bajnokká vált (AAA Championship Car), megnyerte a versenyt egy Frontenac volánja mögött, melyet Louis Chevrolet épített. Következő indianapolisi futama csak 44 körig tartott, 1923-ban azonban megismételte a sikert egy Miller 122-t vezetve. Milton volt az Indy 500-ak történetének első kétszeres győztese.
100 mérföldnél hosszabb távú versenyeken 15 győzelmet szerzett karrierje során, emellett számos rekordot felállított. A legjelentősebbet közülük az ikonikus Daytona Beach homokján érte el. Egy különleges, kétmotoros autóval, melyet Milton álmodott meg, és a Duesenberg-testvérek építettek – az első években az ő autóikkal versenyzett – 1920-ban megdöntötte Ralph DePalma sebességrekordját 156,046 mérföldes, azaz 250 km/h-s tempóval.
Mielőtt azonban Milton az autóba ült volna, Fred Duesenberg megkérte Jimmy Murphyt – az utókor őt tartja Milton legnagyobb ellenfelének, bár rivalizálásuk sosem volt ellenséges –, hogy tesztelje a kétmotorost. Murphy 154 mérföld/óra sebességgel száguldott a daytonai strandon, ami nem számított hivatalos rekordnak, a sajtó mégis értesült róla, az eset pedig bekerült az újságokba. Miltont feldühítette, hogy csapattársa miatt tudomást szerzett a világ a szenzációnak szánt rekordkísérletről, ráadásul szét kellett szednie a motorokat, Murphy tesztje során annyi homok került beléjük. Végül megmentette a helyzetet azzal, hogy a hivatalosan mért kísérlet során gyorsabb volt Murphynél, Duesenbergék csapatától azonban hamarosan távozott.
Néhány forrás egyébként az 1920-as amerikai bajnokként is őt emlegeti. Egy bajnoki sorozat abban az időben sokkal képlékenyebb fogalom volt, mint ma. A szervezők év elején 11 versenyt jelöltek ki, amely alapján bajnokot terveztek hirdetni, a szezon végén azonban úgy döntöttek, csak öt futam eredményét veszik számításba. Ez alapján Gaston Chevrolet lett az AAA bajnoka, habár mind a 11 versenyen Milton szerzett több pontot. Évek múltán többször is előfordult, hogy előbányászták a bajnokságon kívülinek nyilvánított versenyek értékelését, és újraszámolták a végeredményt: így lehet, 1927-ben, valamint 1952-ben is Miltont ismerték el az 1920-as bajnoknak.
Milton visszavonulását 1926 elején jelentette be, a következő év májusában azonban még részt vett nyolcadik, utolsó indianapolisi versenyén. Ebben az időszakban magától értetődött, hogy egy versenyző szerelőként is elboldogul autójával, sokakból pedig a mérnöki érzék sem hiányzott. Milton és egy partnere építették a Detroit Special elnevezésű konstrukciót, mellyel Cliff Durant versenyzett Indianapolisban. Mikor azonban a pilóta megbetegedett, Milton beugrott a helyére, és nyolcadik hellyel búcsúzott a legendás oválpályától. Később a Packard Company számára tervezett autókat.
A látássérült versenyző 1936-ban a pace car sofőrjeként tűnt fel ismét Indianapolisban, 1949-ben pedig vezető stewarddá nevezték ki, amely tisztséget nyolc évig betöltötte. Tommy Milton utolsó éveiben súlyos betegséggel küszködött, 1962-ben fegyverrel vetett véget életének.
