Flockhart 1923-ban született Edinburgh-ben és bár a száguldás különféle formái iránt korán érdeklődni kezdett, felnőtté válásának éveit keresztülhúzta a második világháború, amely során ő sem kerülhette el a katonai szolgálatot. Egyiptomban és Olaszországban töltötte ezen időszak nagy részét, és miután parancsnokká nevezték ki, olykor itt is maradt ideje arra, hogy motorra pattanva hódoljon szenvedélyének.
Versenyzői karrierjét komolyan csak a háború után kezdhette el, és 1954-ben eljutott az F1-es Brit Nagydíjra is egy Maseratival. Eközben megállapodott a BRM-mel, amely csapat színeiben 1960-ig összesen 13 királykategóriás versenyének nagyobb részét teljesítette. Az 1956-os Olasz Nagydíjon azonban, ahol egyetlen alkalommal a dobogóra is felállhatott, nem velük, hanem egy Connaught-val teljesítette. 1960-ban aztán egy különleges felállás tagját is képezte, a Francia Nagydíj volt ugyanis az egyetlen alkalom, amikor egy csapat minden autóját skót származású pilóta vezette. A Lotushoz fűződik ez, ahol ekkor Flockhart mellett Jim Clark és Innes Ireland (akinek az apja volt skót) álltak rajthoz.
Az akkori versenyzők persze még különösebb kötöttségek nélkül ültek át különféle kategóriák autóba, így Flockhart a hosszútávú versenyzésbe is belekóstolt, nem is akárhogy, hiszen egy Jaguar D-type modellt vezetve 1956-ban és 1957-ben meg is nyerte a Le Mans-i 24 órás viadalt. A mesterhármassal is megpróbálkozott volna, ám a következő évben egy Rouenben elszenvedett baleset következtében gerincsérülést szerzett, így nem tudott részt venni a versenyen.
Az aszfalton való száguldás azonban csak a skót egyik szenvedélye volt, a másikat a repülés jelentette - és itt sem csak hobbiból szeretett cirkálni a levegőben, hanem komoly rekorddöntést tűzött ki maga elé. Egy a Nemzetközösség tulajdonát képező világháborús Mustang hadirepülő jutott a birtokába, amivel megkísérelte a Sydney és London közötti repülési idő megdöntését. A próbálkozást 1961. február 28-án ejtette meg, és tudta, hogy sikerrel kell járnia, hiszen március 11-ére volt kitűzve az esküvője Londonban. A rossz időjárás miatt azonban néhány napos csúszással indult a rekordkísérlet, majd pedig a célegyenesbe érkezve, Athénban fel kellett adnia a próbálkozást motorhiba miatt - az esküvőjére azért végül sikerült időben megérkeznie.
Alig több mint egy évvel később azonban ugyanabban a templomban már a gyászszertartása zajlott. Flockhart ugyanis eltökélt volt az új repülési rekord felállítását illetően, így 1962-re újabb próbálkozást tűzött ki maga elé, immár egy másik géppel, egy CAC Mustanggal. Még mielőtt nekivágott volna hosszú útnak Sydney-ből, néhány tesztrepülést hajtott végre, ám április 12-én nem sokkal a felszállás után problémát jelzett a rádión a központ felé, miszerint a gépben nem működik az iránytű, és sűrű felhők közé keveredett. Ez volt az utolsó üzenet tőle, a Mustang ugyanis lezuhant a Victoria államban található Kallista közelében, Flockhart pedig 38 évesen életét vesztette.
Skóciában az egykori kettős-pilóta emléke máig él, az egyik győztes versenyautójáról származó felnit ugyanis a Skót Motorsport Klub vándordíjként ítéli oda fiatal tehetségeknek, így korábban megkapta például Dario Franchitti, David Coulthard és Allan McNish is.
