Cheever ugyan soha nem nyert versenyt a Formula-1-ben és legtöbbször elhomályosította a középmezőny, mégis fontos szerepet tölt be az USA és a sportág kapcsolatában, hiszen hazájából senki nem állt rajthoz több F1-es futamon, mint ő. Hogy legtöbb honfitársával ellentétben elsősorban miért nem Amerikában kezdett karriert építeni, arra magyarázatot jelent, hogy gyerekkorát Európában, Rómában töltötte.
Itt ismerkedett meg a versenyzéssel, Indianapolis helyett Monza lett az ideálja, és itt is kezdte el bontogatni a szárnyait az 1970-es évek elején, először gokartban, majd pedig Ron Dennis F2-es csapatában. Három éven át volt az élmezőny tagja ebben a sorozatban, ami már felkeltette az F1-es főnökök érdeklődését is, és 1978-ban meg is ejthette debütálását Dél-Afrikában a Hesketh-tel. Ez a megbízása azonban csak egy futamra szólt, és 1980-ig kellett várnia, hogy teljes szezonra szerződést kapjon az Osellától.
A mezőny végén nehéz év várt rá, egyetlen futamon ért célba, így a szezon végén csapatot váltott - először, a karrierjét behálózó számtalan közül - és a Tyrrellnél kötött ki. Itt is egy évig húzta, de legalább már a pontszerzésig eljutott, aztán 1982-ben jöhetett a Ligier, akik színeiben már három dobogó fémjelezte a szezonját.
Újabb csapatváltás következett, újabb előrelépési tervekkel: 1983-ra a gyári Renault fogadta keblére Alain Prost mellé, és a párossal nem titkoltan bajnoki hadjáratot tervezett. Végül azonban mindkét címről lecsúsztak, és Cheever is látványosan elmaradt Prost mögött - a Professzor négy győzelme mellé ő csak négy dobogót tudott hozzátenni, így a szezon végén ismét távozásra kényszerült, innentől azonban már lefelé vezetett az útja a mezőnyben. A Benettonnal, a Lolával és az Arrowsszal is próbálkozott, ezen időszak alatt további kettővel növelve dobogóinak számát, hogy végül összesen kilenccel a tarsolyában fordítson hátat az F1-nek 1989-ben.
Ekkor fordította csak figyelmét az Egyesült Államok felé, ahol egy ideig a CART-ban, majd 1996-tól az újan alakult IndyCarban szerepeljen - komolyabb eredményeit ez utóbbiban jegyezte. Szinte azonnal saját csapatot alapított, saját autóját vezetve már harmadik futamát megnyerte, 1998-ban pedig az Indy500-on is diadalmaskodott. A bajnokságban két alkalommal a harmadik helyig vitte.
2002-ig versenyzett rendszeresen, ám négy évvel később, 48 évesen visszatért az IndyCarba és a szezon feléig elvezetgette az autóját, mielőtt szponzorok hiányában végleg megszüntette a csapatot. A Cheever Racing az ő öt győzelmén kívül még egyszer, Thomas Scheckter kezei alatt tudta az elsőként elérni a kockás zászlót.
