Whiting, mint olyan sokan mások, már egészen fiatalon belecsöppent a versenyek világába, részben annak köszönhetően, hogy egy versenypálya mellett nőtt fel. "Nagyon korán elkezdtem érdeklődni a motorsport iránt, ugyanis nagyon közel laktunk Brands Hatch-hez, körülbelül 12 éves koromtól mindig beszöktünk a kerítés alatt, és felmásztunk a fákra, onnan néztük a futamokat. Amikor 14 voltam, a bátyám maga is versenyezni kezdett, én pedig, mivel igazán érdekeltek az autók, segítettem neki szerelgetni. Ãgy kezdődött minden" - idézi az azóta hosszú utat bejárt FIA tisztviselő szavait az Autosport magazin.
Whiting először Surtees-konstrukciókon dolgozott, amikkel testvére nemzeti szinten szerepelt, azután a Forma-1-es Hesketh csapathoz került szerelőként, amely már az utolsókat rúgta folyamatos hanyatlása végéhez közeledve. Miután 1978-ban a Hesketh feloszlott, a Brabham istállóhoz szegődött - Bernie Ecclestone vezetése alá.

Nelson Piquet főszerelőjeként két vb-címet nyert a brazillal, ezután a csapat főmérnökévé léptették elő. Ecclestone, aki eladta az alakulatot, új munkakört javasolt Whitingnak. Az FIA annak idején nem jeleskedett az autók technikai vizsgálatában megfelelő szervezettség híján. Jól jött nekik olyasvalaki segítsége, aki otthonosabban mozgott a csapatok köreiben, s a műszaki oldalt is jól ismerte, jobban szemet szúrt neki a csalás.
Whitingot versenyigazgatóvá 1997-ben léptették elő, ekkortól kezdett foglalkozni a versenyzés biztonságosabbá tételével is.