Első nagy nyilvánosságot kapott kapcsolata a multimilliomos csemete Jodia Mával 2003-ban kezdődött és négy éven át tartott. A lány apja, Ma Bo-kee a világ egyik legnagyobb optikai cégének, a Moulinnak az alapítója volt. Később 12 év börtönre ítélték, mert több tízmillió fonttal vert át bankokat.
A pár tinédzserként találkozott Cambridge-ben, ahol Jodia rendezvényszervezést tanult, Hamilton pedig az érettségijét tette le. A lány mindig mellette állt, szakított időt arra, hogy megnézze versenyeit, sok elfoglaltsága ellenére – és azt is elintézte apjánál, hogy szponzorálja az újonc versenyzőt a makaói Formula-3-as versenyen. Erről maga Hamilton is mesélt 2008-as önéletrajzi könyvében:
„Amikor a McLaren nem volt mellettem, magamnak kellett szponzort találnom. Jodia azt mondta, hogy az apjának van egy cége Hong Kongban és örömmel szponzorálna. Mondtam neki, hogy semmiképp sem szeretném ezt, de ő elment és valahogy megoldotta.”
2007-ben aztán szakítottak, nem sokkal azután, hogy Jo apjának vállalata csődbe ment. Hamilton szerint egyrészt azért ért véget a kapcsolatuk, mert ő a saját karrierjére akart koncentrálni, másrészt mert tudta, hogy Jodiára otthon lesz szüksége a szüleinek. Továbbra is jó viszonyban maradtak egy ideig, a pilóta még nagydíjhétvégékre is meghívta korábbi párját. Az utóbbi években állítólag már nem beszélnek.
„Kezdtem aggódni, hogy tudom megosztani az időmet két dolog között, amit szeretek. Mindig mondtam Jónak, hogy nem engedem, hogy bármi is hasson a versenyzésemre. Elértünk arra a pontra, amikor nem folytatódhatott a kapcsolatunk emiatt. Talán rossz pillanatban találkoztam egy fantasztikus lánnyal és a családjával” - mesélte a brit.
„Világos volt, hogy a naptáramba ő nem fog beleférni. Úgyhogy azt mondtam neki: Jo, a legjobb akkor a család mellett lenni, amikor szükségük van rád… talán vissza kellene menned Hong Kongba.”
A pilóta csupán néhány nappal Jodiával történt szakítása után már a McLaren és a Tag Heuer egyik tulajdonosának akkor 18 éves lányával, Sarah Ojjeh-val vigasztalódott a francia Riviérán. Hamilton és a lány egy exkluzív bulin találkoztak a 2007-es Monacói Nagydíjat követően, de a versenyző szóvivője szerint nem jártak együtt. A lány családja meglehetősen gazdag, szíriai születésű nagyapja, Akram – aki fegyverekkel kereskedett Franciaország és Szaúd-Arábia között - szerezte a vagyont, amit később fia örökölt. Sarah-tól egyébként nem állt távol a bulizás és olyan hollywoodi sztárok tartoztak a baráti körébe, mint Michael Douglas, Catherine Zeta Jones és Jude Law.
Nagyobb visszhangot kapott kapcsolata Cemre Mirellel, a török származású szépségkirálynővel. A lány építészetet és lakberendezést tanult egy angliai egyetemen és Mirel apja szerint csak barátok voltak Hamiltonnal – a lány azonban kiteregette kapcsolatuk minden részletét és még a pilóta szexuális szokásairól is beszámolt a brit lapoknak.
Danielle Lloyd modell 2007-ben vallotta be, hogy hat évvel korábban fél évig járt a versenyzővel – amikor az még ismeretlen volt a nagyvilág számára.
„Mindketten a barátainkkal mozdultunk ki, de volt egy kis szikra közöttünk és számot cseréltünk. Azután visszamentem Liverpoolba, ő pedig Londonban lakott, de tartottuk a kapcsolatot” - számolt be viszonyukról a hölgy.
Danielle kedves embernek tartja a pilótát, de a távolság és fiatal koruk miatt kapcsolatuk zátonyra futott. Barátok maradtak, sőt Lewis 2004-ben még azon a szépségversenyen is feltűnt, ahol a lány elnyerte a Miss Anglia címet. Ezt egyébként 2006-ban a Miss Nagy-Britannia versenyen aratott győzelme követte, később számos televíziós műsorban, valóságshowban és férfimagazinok címlapján szerepelt. A modell párjainak többsége angol fociklubok játékosai közül került ki, 2012 óta pedig Jamie O’Hara, a Tottenham Hotspur focistájának felesége, három gyermekük született.
Lewis egy másik barátnője, Lotta Hintsa finn szépségkirálynő – aki a 2013-as Miss Suomi győztese volt és a Miss Universe versenyen is képviselte hazáját - bevallotta, hogy 2007-ben jóban voltak Hamiltonnal, de tagadta, hogy jártak volna. Ám egy brit lap tudni véli, hogy titkos kapcsolatuk volt. A lány apja, Aki Hintsa a McLaren orvosa volt abban az időben, amikor a pilóta a csapatnál vezetett. A szépségkirálynő és a versenyző Finnországban találkoztak először, azon a nyáron Hamilton sok időt töltött az országban edzései miatt. Lotta is sokszor feltűnt abban a házban, ahol Lewis akkor lakott. Egy párhoz közel álló személy elmondta egyik finn magazinnak, hogy sosem mutatkoztak együtt nyilvánosan, de a rövid kapcsolatuk így is nyílt titok volt mindenki számára. A lány apja állítólag nem tudott az afférról és nem volt túl boldog, amikor fény derült rá.
Hamilton úgy tűnik, ekkoriban a szépségkirálynőket gyűjtötte, hiszen következő barátnője, a grenadai és német származású Vivian Burkhardt volt, aki 2007-ben megnyerte a Miss Grenada címet és indult a Miss World versenyen is. A pár 2008 februárjában a lány hazájában – és Hamilton nagyapjának szülőhelyén - találkozott először, ahova a pilóta egy díjátadás miatt utazott el. Lewis elkérte a modell telefonszámát, üzeneteket váltottak, majd randevúzni kezdtek. Vivian számára világos volt, hogy vonzódnak egymáshoz, de ő megmondta a pilótának, hogy a karrierjére akar koncentrálni - akárcsak Hamilton -, diplomázni akar és orvos szeretne lenni.
„Le volt nyűgözve, hogy van eszem és szép is vagyok. Úgy nézett ki, mint egy kisfiú, nagyon csendes volt, de aranyos, jóképű és azonnal megvolt a kémia közöttünk” - összegezte Burkhardt.
Lewis később visszatért otthonába, de folyamatosan tartották a kapcsolatot és nem sokáig bírta a lány társasága nélkül.
„Azt mondta, George Lucas meghívta őt az Indiana Jones premierjére, a cannes-i filmfesztiválra és kérdezte, van-e kedvem elmenni vele, az ő különleges vendégeként. Nagyon izgatott voltam. Nem tudtam elhinni. Mondtam neki, hogy egy kicsit félek, mert még alig ismerem őt, de Lewis azt mondta: Ne aggódj, úriember vagyok. Minden barátom azt mondta, hogy menjek, így elrepültem Genfbe.”
„Útban a premierre Lewis hihetetlenül ideges volt. Teljesen elfelejtette, hogy milyen híres és úgy viselkedett, mint egy normális srác, amit nagyon édesnek találtam. Utána, ahogy a vörös szőnyegre léptünk, azt mondta nekem: Fogd meg a kezem. Holnap a címlapokon leszünk. Olyan volt, mint egy álom, ahogy a kamerák előtt sétáltunk. Megtisztelve és különlegesnek éreztem magam.”
Az éjszaka már nem éppen úgy alakult, ahogy azt a pilóta elképzelte, ugyanis a lány nem akarta elsietni a dolgokat, mivel Hamilton előtt mindössze egy barátja volt. Másnap visszatértek Genfbe, majd a lány hazautazott, hogy ne vonja el Lewis figyelmét a versenyzésről és a Monacói Nagydíjra készülhessen. Terveik szerint a nyáron újra találkoztak volna, együtt jelentek volna meg néhány héttel később egy jótékonysági eseményen Londonban.
Egy hétre rá azonban a pilóta ismét Sarah Ojjeh társaságában nyaralt, a Monacói Nagydíjon pedig már Nicole Scherzingerrel ünnepelte győzelmét – Vivian hihetetlenül csalódott volt emiatt.
„Ami engem illet, a kapcsolatunk véget ért. Ha őszinte érzései lettek volna irántam, nem tette volna ezt. Úgy érzem, cserbenhagyott. Nem hiszem el, hogy ezt tette velem. Miután kéz a kézben lefotóztak minket Cannes-ban, hirtelen az egész világ úgy ismert meg engem, mint Lewis barátnőjét. Az anyám biztos volt benne, hogy ő az igazi a számomra és megálmodta, hogy össze fogunk házasodni.”
„Néhány nappal azután azonban lefényképezték őt Nicole-lal Monacóban. Nagyon csalódott voltam. Azt hittem, hogy egy kicsit több tisztelettel lesz felém. Nem sokkal utána felhívott, majdnem minden nap beszéltünk, de erről nem akartam.”
A Pussycat Dolls korábbi énekesnője és Hamilton 2007 novemberében az MTV gálán ismerkedtek meg egymással, ahol a pilóta is a díjátadók között volt. Nicole Scherzinger bevallása szerint Monaco előtt már három hónapja találkozgattak Lewisszal és azért repült a hercegségbe, mert a versenyző meghívta őt, hogy a bokszutcából nézze végig a versenyt. A pilóta a futam előtt még apjának és testvérének is bemutatta új kedvesét. Később együtt ünnepeltek, majd a hivatalos afterpartin is kéz a kézben jelentek meg. „Lewis csak Nicole-t figyelte - nem tudta levenni róla a kezét. Úgy csókolóztak, mintha senki nem látná őket” - mondta egy megfigyelő.
Egy ideig úgy tűnt, az álompár kapcsolata felhőtlen, de később állandó szakítások és újrakezdések követték egymást - se veled, se nélküled kapcsolatuk hét évig tartott. Úgy tűnik, 2015 februárjában végleg szakítottak, Hamilton pedig egy Nicole inspirálta dalban írta ki magából érzéseit. Lewis idén júniusban mégis egy közös képpel köszöntötte Nicole-t születésnapja alkalmából, amiből sokan arra következtettek, hogy ő még nem felejtette el exbarátnőjét – pedig az énekesnő akkor éppen Görögországban nyaralt új párjával, Pajtim Kasami focistával.
A pilótát nemrégiben számos fiatal modellel, többek között Gigi Hadiddal és Kendall Jennerrel is összeboronálták a brit újságok, korábban pedig Dannii Minogue és Natasha Bedingfield neve is felmerült vele kapcsolatban.
