Az 1960-as Monacói Nagydíj a szezon második versenye volt május 29-én, de a felkészülés tekintetében elsőként funkcionált, hiszen a Bruce McLaren által megnyert idénynyitót még február elején tartották Argentínában. A mezőny új technikai irányvonalakra kezdett berendezkedni, hiszen lassan elterjedtek a hatékonyabbnak bizonyuló farmotoros autók. Stirling Moss pedig az előző futamot követően anélkül váltott autót, hogy csapatot cserélt volna, hiszen ügyfélcsapatként funkcionáló alakulata, a Rob Walker Racing a Cooper helyett a Lotus mellett tette le a voksát.
Moss meg is szerezte a pole-t, de a még száraz pályán zajló rajtnál Jo Bonnier és Jack Brabham is megelőzte őt. A brit azonban képes volt visszatámadni, és a 17. körig mindkét ellenfelét megelőzve az élre állt. Az első hármas között szoros küzdelem folyt, de még csak ezt követően érkezett meg a vihar a pálya fölé, ami alaposan felforgatta az állást és számos balesetet idézett elő.
Brabham újra az élre tört a Cooperrel, ám hat körrel később megcsúszott és a Ste. Devote kanyar falában végezte. Ezzel ismét Moss találta magát az élen, de hamarosan a bokszba kellett hajtania egy kábelcserével járó kisebb szerelés miatt, ám ebből a hátrányból is vissza tudta magát küzdeni az élre. A második helyre csúszó Bonnier törött felfüggesztés miatt állt ki hamarosan, az üldözők közül pedig Graham Hill is baleset áldozata lett.
Moss végül állva maradt és több mint 50 másodperces előnnyel nyert Bruce McLaren előtt, akit Phil Hill követett a harmadik helyen a Ferrarival. Rajtuk kívül az egyetlen valóban állva maradt versenyzőnek Tony Brooks számított, aki egy kör hátrányban ért célba a kereken 100 körös futamon. A verseny végén néhányan még visszatértek a pályára azok közül, akik korábban sérült autóval vissza tudtak evickélni a bokszba, hiszen akkoriban még nem létezett az a szabály, miszerint a táv 90%-át kellett teljesíteni a pontszerzésért. Mivel 1960-tól kezdve már az első hat helyezett kapott pontot, két értékes pozíció még elcsíphető volt, így a visszatérők közül a 17 és 30 környi hátrányban célba érő Bonnier és Richie Ginther még elhalászták ezeket.