A második világháborús veterán, Ken Gregory 1949-ben került kapcsolatba a motorversenyzéssel, és a szárnyait bontogató Stirling Moss-szal, s a tehetséges fiatal versenyző menedzsere lett. Moss már 1951-ben bemutatkozhatott a Formula-1-ben, de az első komoly sikerre három évet kellett várnia, a Belga Nagydíjon a harmadik helyet szerezte meg egy Maseratival. Gregory kulcsszerepet vállalt abban, hogy Moss 1955-ben a Mercedes versenyzője, s ezzel a Formula-1 egyik legnagyobb sztárja lett, 1955 és 1958 közt minden évben bajnoki ezüstérmet szerzett.
Moss eredetileg nem akart aláírni, hiszen brit autóval szeretett volna világbajnok lenni, miközben a Maserati azt állította, hogy velük is megegyezett 1955-re. Végül Gregory meg tudta győzni őt, a Mercedesből pedig egy roppant előnyös szerződést csikart ki, így a kor legnagyobb brit versenyzője a mezőny legerősebb autójába ülhetett be. Gregory egyébként ekkoriban nem csak Moss karrierjét egyengette, Peter Collins menedzsere is ő volt, aki három Formula-1-es futamon is győzni tudott, ám 1958-ban életét vesztette a Nürburgringen.
Gregory a Brands Hatch-i pálya történetében is kulcsszerepet vállalt, hiszen 1950-ben ő szervezte meg az első autóversenyt a korábban csak motorok által használt pályán. 1957-ben Moss apjával megalapította az 1964-ig a Formula-1-ben szereplő BRP (British Racing Partnership) istállót, mely legnagyobb sikerét egy Moss által vezetett BRM-mel érte el, aki a második helyet szerezte meg az 1959-es Brit Nagydíjon, míg önálló konstruktőrként két negyedik hely jutott a csapatnak, mindkettőt Innes Ireland érte el 1963-ban. A csapat bajnokságon kívüli versenyeken futamgyőzelmeket is szerzett.
Gregory egyébként a pályán is kipróbálta magát, az 500 köbcentis géposztályban némi sikert is elért, s az általa vezetett Kieft által gyártott F3-as autókat is rendszeresen kipróbálta, de egyéb feladatai mindig háttérbe szorították versenyzői karrierjét. A BRP megszűnése után Gregory eltávolodott a Formula-1-től, többek közt lapkiadással és charterjáratok üzemeltetésével is foglalkozott, többek közt a Cars and Car Conversions című magazin létrehozása is az ő nevéhez fűződik.
