Helen Stewart, a Repülő Skót másik fele

Stewart szerint kapcsolatuk mindig is fantasztikus volt, csillogó életet éltek - Helen egy ideig modellkedett, Jackie körül versenyzőként pedig már ekkor sok lány nyüzsgött. Ez azonban nem befolyásolta jó kapcsolatukat, ami a mai napig töretlen. Amikor a pilóta az F1-be érkezett, felesége már gyermeküket várta. Első győzelmét közvetlenül fia születése előtt szerezte meg, így a két esemény összefonódott emlékezetében. Életüket két fiuk, Paul és Mark, valamint kilenc unoka koronázta meg.

Stewart úgy gondolja, hogy kapcsolatuk csak erősebb lett attól, hogy szörnyű dolgokat éltek át a motorsportban – például amikor egy olyan versenytársa vesztette életét, aki egyben barátja is volt. Helen minden versenyre elkísérte Jackiet és néha ő volt az, akinek össze kellett pakolnia egy halálos balesetet szenvedett pilóta személyes tárgyait. Összesen ötvenheten voltak abban az időszakban, akit jól ismertek és ezek alatt az évek alatt haltak meg. Így a pár nemcsak a sikeres eredményekből fakadó jókedven, hanem a tragikus esetek utáni bánaton is osztozott. Helen a mai napig a pilóta hivatalos „napirend és utazási menedzsere”.

Helen készített egy könyvet, amely férje karrierjének dicsőséges pillanatait tartalmazza, az emléktárgyak és újságkivágások mellett például egy, a pilótáról készült kép is látható benne, amelyen Stewart pezsgőben fürdik a pódiumon – ez egy igen emlékezetes pillanat volt a sport történetében, hiszen Jackie volt az első versenyző, aki ezt csinálta a dobogón.

2001-ben Helennél mellrákot diagnosztizáltak - csupán másfél évvel azután, hogy megtudták, fiuknak, Paulnak vastagbélrákja van. A nő évekig férje mellett állt és azon izgult, vajon túléli-e Jackie az adott versenyt – akkor viszont fordult a helyzet és Stewart aggódhatott feleségéért. A nő szerencsére gyakran járt szűrővizsgálatokra, így korai stádiumban kiderült betegsége és felgyógyult az operáció és a kemoterápia után. A sors furcsa véletlene, hogy Helent ugyanazon a klinikán diagnosztizálták, ahol Paul korábban életmentő terápiát kapott.

Néhány évvel ezelőtt William Pohland rendező akart egy a filmet készítein, amely Stewart és egykori csapattársa, Francios Cevert pályafutását és barátságát dolgozta volna fel. A filmben az egyik fő szál Helen és Cevert viszonya lett volna – aminek azonban semmi valóságalapja nem volt, így a nő letiltatta a filmet. Francios közeli barátja volt a párnak, sok időt töltött svájci otthonukban, Helen és Jackie szinte úgy kezelte őt, mintha a fiuk lenne.

Anna brit királyi hercegnő hosszú évek óta jó barátságban áll Stewartékkal, olyannyira, hogy lányának, Zarának Helen lett a keresztanyja. A párt 2001-ben az év emberének és asszonyának választották Skóciában.

Paul Stewart korábban maga is versenyző volt, a Formula Fordban és a brit Forma-3-ban vezetett. Később apjával együtt megalapították a Stewart Grand Prix-t, amely 1997-től 1999-ig tevékenykedett az F1-ben. Ezután a Ford megvette a csapatot és 2000-től Jaguár néven versenyeztek. Feleségével, Victoriával 1993-ban házasodtak össze, három fiuk született, Dylan, Lucas és Zac.

Stewarték másik fia, Mark film- és televíziós producer, aki korábban négyrészes dokumentumfilmet készített apja életéről „A repülő skót” címmel.