Anthony Peter Roylance Rolt nem hétköznapi családba született: Stuart Rolt brit dandártábornak fia volt, ennek köszönhetően az 1440-ben alapított Eton College-ban tanult, és megengedhetett magának egy olyan úri hobbit, mint az autóversenyzés. Egy háromkerekű Morgannel kezdte 16 évesen, 1935-ben, majd következő évben a spái 24 óráson is bemutatkozott. Szert tett a sziámi Bira herceg (szintén a későbbi első Formula-1-es verseny résztvevője) Remus keresztnevű ERA-jára, 20 évesen pedig megnyerte a 200 mérföldes Brit Birodalom Trófeát Doningtonban.
Katonacsalád gyerekeként nem volt kérdéses, hogy tiszti iskolába kell járnia: Sandhurstben tanult, melynek apja korábban parancsnoka volt. A második világháborúba hadnagyként indult, Calais-ban pedig kitüntetést is szerzett. A háború nagy részét azonban rabként élte át, 1940-ben ugyancsak Calais-ban került a németek fogságába.
Életének valószínűleg legmeghökkentőbb szakasza ez: öt különböző hadifogolytáborból hét alkalommal szökött meg. Mindig elkapták, egyszer csupán méterekkel a svájci határ előtt. Így került a legbiztonságosabb tiszti börtönbe, a Colditz kastélyba. Itt sem ült a babérjain, és részt vett egy egészen elképesztő szökési kísérletben: társaival egy vitorlázórepülőt építettek. A felszállásra végül nem került sor, mivel az amerikaiak felszabadították a kastélyt.
A háború után újra versenyezni kezdett, előbb egy Alfa Romeóval, 1950 májusában Silverstone-ban, az első világbajnoki Formula-1-es nagydíjon pedig Peter Walker ERA-jával volt ott, melyet megosztva vezetett a tulajdonossal. Habár tagja az autósport történelmébe bevonuló társaságnak, igazából F1-es pályája nem volt túl terjedelmes: még kétszer szerepelt a Brit Nagydíjon, de egyszer sem ért célba.
Jóval fényesebb eredményeket ért el Le Mans-ban, ahol a Jaguar versenyzőjeként szerepelt: elmondása szerint Stirling Mossnál is gyorsabb volt, mikor kipróbálták, ezzel pedig azonnal meggyőzte a gyártót. Duncan Hamilton csapattársaként 1953-ban a C-Type-pal megnyerte a legendás versenyt. Ez volt egyébként pályafutása legjobb szezonja: a 24 órás mellett még hat kisebb versenyen győzött, olyanokon, mint a United States Air Force Trophy vagy a londoni Crystal Palace Trophy.
Aki azt gondolja, ebben kimerült Rolt életének sokoldalúsága, téved: az 1956-ban véget érő versenyzői pályafutását követő négy évtizedben mérnökként ténykedett, szerepet vállalt a négykerék-meghajtású Ferguson P99 kifejlesztésében, amely Stirling Moss-szal a volánnál egy bajnokságon kívüli versenyt is megnyert, egyedüli összkerekes autóként a Formula-1 története során. A P99-et F1-es traktorként is emlegették, Rolt megbízója, a névadó Harry Ferguson ugyanis traktorgyáros volt. Később megalapította saját cégét, amely, miután az autógyártók fantáziát láttak a négykerék-meghajtásban, olyan óriások partnere volt, mint a Ford, Audi, Fiat vagy GM.
Tony Rolt 89 éves korában, 2008. február 6-án hunyt el, utolsóként az első Formula-1-es verseny szereplői közül.