Bobby Rahal, az IndyCar 3-szoros bajnoka (1986, 1987, 1992) és az 1986-os Indianapolisi 500-as futam győztese egyszer azt mondta, soha nem látott pilótát úgy oválpályán versenyezni, mint amire Montoya képes volt. Rahallal pedig a Formula-1-es világbajnok (1972, 1974), az IndyCar-ban (1989) és Indianapolisban (1989, 1993) is győztes Emerson Fittipaldi is egyetértett.
"Láthattuk, hogy Juan Pablo ellenkezőleg blokkol oválon, szinte magától értetődően, ezt így te nem tudod megtenni, és ne is próbáld. Ő azonban megtette és megúszta, hihetetlen képessége volt ehhez és ez hatalmas önbizalmat adott neki, csodálatos volt nézni" - nyilatkozta Fittipaldi 2002-ben Montoyáról. "A kezdetektől fogva Juan Pablo nagyon, de nagyon lenyűgöző volt, kívülről és belülről is előzte az embereket, különösen az egy mérföldes oválokon, ahol hihetetlenül agresszív volt. Úgy gondolom, hogy volt nekünk egy Sennánk, most van egy Schumacherünk és lesz egy Montoyánk az F1-ben. Én erre a szintre tenném őt, mert nem kérdés, hogy Juan Pablo hihetetlenül tehetséges. Van agya és tudja, hogyan kell elmenni a határig. Ez még csak a második szezonja az F1-ben, és lefogadom, hogy ő az egyetlen fickó, aki megrémíti Michaelt"
Montoya, miután 1998-ban megnyerte a Formula-3000 bajnoki címét Amerikában próbált szerencsét, ahol egyből bajnok lett a CART-ban, majd 2000-ben a rivális IRL sorozatban megnyerte a legendás Indianapolisi 500-as futamot is, így nem meglepő, hogy a 2001-es szezont már a Williams-BMW istálló pilótájaként a Formula-1-ben kezdhette meg. A szezon harmadik futamán már az F1-ben is a győzelemért hajtó kolumbiai pilóta pedig a szezon végén, az Olasz Nagydíjon megszerezte F1-es pályafutása első győzelmét is, ennek ellenére karrierje a későbbiekben nem igazán a várakozásoknak megfelelően alakult, amiről nem a gyorsasága tehet, hiszen például az Interlagosi pályán még mindig ő tartja a körrekordot pedig 2004 nem éppen most volt. A Williamsnél végül nem sikerült bajnoki címet szereznie, így a 2005-ös szezonra a McLarenhez szerződött. Wokingi bemutatkozó szezonjára azonban egy furcsa motoros baleset is árnyékot vetett, ami miatt két futamot ki is kellett hagynia, így hiába szerzett három futamgyőzelmet is a 2005-ös szezonban az év végén már nem volt esélye a bajnoki címért harcolni. A csapat vezetésével nem igazán összhangban dolgozó kolumbiai pilóta a 2006-os szezon közepén hátat fordított az F1-nek, hogy az amerikai NASCAR-ba szerződjön.
Később elismerte, hogy a távozásának oka az volt, hogy egyszerűen nem jött ki a McLaren csapat vezetőjével, Ron Dennis-szel. "A golfpályán úgy éreztem, hogy ő a legjobb barátom az egész világon, aztán másnap mentem a gyárba és úgy sétált el mellettem, hogy még egy hellót sem vetett oda" - nyilatkozta Montoya. "Azt hiszem, akkor már csak egy alkalmazott voltam ismét"
Montoya közben nem csak,a McLaren csapat légkörével, de a Formula-1 irányával is egyre elégedetlenebbé vált. "A versenyzés és az előzés nevetségesen nehéz volt az ostoba aerodinamikai szabályok miatt. Az F1-ben minden az autóról szól és ez nem valami izgalmas."
Miután a 2006-os Amerikai Nagydíj rajtjánál összeütközött a csapattársával Kimi Raikkönennel és kiderült, hogy már egykori csapatvezetőjével, Chip Ganassivel egy NASCAR-os szerződésről tárgyal, a McLaren az év közben egyszerűen kirúgta őt. Azóta hét év telt el, és az épített versenypályákon már győzni tudó, de oválon még mindig nyeretlen Montoya nem bánta meg a NASCAR-os szerződést. "Mindig versenyzem valakivel és ez az ami számít" A NASCAR-os sikerek elmaradását három Daytonai 24 órás győzelemmel (2007, 2008, 2013) feledtette, azonban még mindig egy isten adta tehetség és nagyszerű karakter, aki kétségkívül nagy vesztesség az F1 számára.
