Anna Raffaela Bassi stílustanácsadónak tanult, családja egy brazil divatcég, a Guarana Brasil tulajdonosa. Nővérével, Carollal együtt vezetik a vállalatot, így sokszor láthatjuk a cég kollekcióinak bemutatóin, sőt, Raffaela általában a családi márka ruháit viseli.
Felipe és Raffaela még a versenyző sauberes éveiben, 2002 októberében találkoztak Brazíliában, amikor a lány éppen nyaralását töltötte. Egy közös barátjuk mutatta be őket egymásnak egy diszkóban. Tíz nap múlva randevúztak először, de Raffaela saját bevallása szerint menekült a pilóta elől, mert fenntartásai voltak a foglalkozása, a kora miatt és azért is, mert külföldön él. A dolgok azonban hamar fordulatot vettek: a lány nemsokára Svájcba költözött Massához, majd Monacóban rendezték be közös otthonukat. Ekkor már úgy nyilatkozott, hogy Felipe a legfontosabb ember az életében.
A pilóta és kedvese 2007. november 29-én tartotta meg a polgári ceremóniáját szűk családi körben, majd másnap az egyházi szertartást is megrendezték a Sao Paulóban, a Miasszonyunk templomban. Az esküvő utáni vacsorán több mint nyolcszáz vendég vett részt, köztük Jean, Nicolas Todt, Stefano Domenicali, Rubens Barrichello, Antonio Pizzonia és Tony Kanaan. Esküvői tortájuk a monacói F1-es pályát mintázta.
2008-ban egy interjúban Massa elmondta, hogy a következő szezonra nem a világbajnoki cím megszerzése a legnagyobb vágya, hanem az, hogy apa lehessen. Kedvese akkor még nem szeretett volna anyai örömök elé nézni, de egy évvel később, a pár második házassági évfordulóján mégis megszületett kisfiuk, Felipinho.
Nem sokkal később, a Ferrari a jerezi téli teszten egy különleges képpel gratulált a párnak fiuk születése alkalmából: a csapattagok egy „Benvenuto Piccolo Felipe”, vagyis „Üdvözlünk Kis Felipe” feliratú bokszutcai táblát tartottak.
Raffaelát sokan féltették terhessége alatt, mivel a lány a versenyző 2009-es hungaroringi balesete miatt hatalmas stressznek volt kitéve. Azon a hétvégén éppen hazájában tartózkodott, csak a televízióban látta a balesetet, de ezután rögtön Budapestre utazott.
Massa tavalyelőtt elmondta, hogy felesége szeretné, ha már abbahagyná a versenyzést és inkább otthon maradna vele és Felipinhoval. Ám mivel a legjobbat akarja neki és tudja, hogy férje csak akkor boldog, ha versenyezhet, mégsem várja el, hogy a pilóta a család miatt visszavonuljon.
Raffaela évekkel ezelőtt azt nyilatkozta, hogy nem szeret versenyekre járni, mert szerinte a paddock egy „hideg és barátságtalan hely”. Ennek ellenére amikor csak teheti, elkíséri a futamokra és a tesztekre párját – általában Felipinho társaságában. Az utóbbi években sokat láthattuk őt a paddock dél-amerikai vendégeivel, például Rubens Barrichello feleségével, Silvanával, Pastor Maldonado párjával, Gabrielával és Fabiana Ecclestone-nal – akikkel jó viszonyt ápol.