A wokingiak steril légkörét egyre kevésbé elviselő Hamilton 13 év után szakított a McLarennel, hogy a több pénzt és több szabadságot ajánló Mercedesnél folytassa a pályafutását. A zenei ambíciókat is dédelgető 2008-as bajnoknak Nicole Scherzinger oldalán azonban Stewart szerint óvatosnak kell lennie a magánéletében, ha valóban újabb sikereket szeretne elérni a Mercedesnél.
"Lewis helyében én nem hagytam volna el a McLarent" - nyilatkozta Stewart a Sporting Lifenak. - "De ő már 28 éves, így tudnia kell, hogy mit csinál. Nagyon óvatosnak kell lennie, nem szabad, hogy megszédítse a saját fontossága, a hírneve, a pilótafülkén kívüli viselkedése. Mert ez nagyon mámorító lehet. Lewisnak kiegyensúlyozottabban jól kell vezetnie, nem szabad gondolnia a mechanikai hibákra, és nem szabad felzaklatnia magát. És ez arra is vonatkozik, hogy kivel lóg, mit csinál a szabadidejében, a szabadidő hogyan is viszonyul a munkához, mert egy autóversenyző mindig autóversenyző."
Hamiltonnak a hétszeres német bajnok, Michael Schumacher helyét kell átvennie a Mercedesben, ami Stewart szerint igazi teszt lesz számára. "A Ross Brawn faktor fontos lesz. Ő tudja, hogy hogyan is kell ezt csinálni és Lewisnak együtt kell vele dolgoznia, így csak Lewistól és az időtől függ majd, hogy mit is fognak elérni. Ross olyan pilótákkal dolgozott már, akik sokat elértek. Schumacherrel a benettonos időktől fogva együtt dolgozott, így tudja, hogy Michael mit is tett bele ebbe a projektbe. Ezért úgy gondolja, hogy Lewisnak is bele kell majd ennyit tennie, az időből, az elkötelezettségből, és nem csak a versenyzéssel töltött időből, ahogy azt Michael is tette. Ez nagyon nehéz lesz, de egyáltalán nincs rá ok, hogy miért is ne lehetne egyből versenyképes Lewis."
